ethyl 5-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 840-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-1-p-tolyl-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-(4-methylphenyl)-5-methyl-pyrazole-3-carboxylate；5-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-1-p-tolyl-1h-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 840-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: GUVWBEXEDKHUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到ethyl 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Regioselective Oxidative Dehydrogenative Homocoupling/Ortho-Hydroxylation in N-Phenylpyrazoles

  摘要：

  A palladium-catalyzed pyrazole-directed regioselective oxidative C(sp2)-H functionalization of the N-phenyl ring in N-phenylpyrazoles to afford either a biaryl bis-pyrazole (via dehydrogenative homocoupling) or N-(o-hydroxyphenyl)pyrazole (via C-H oxygenation) or their mixture is described. The substitutions on the N-phenyl ring and the pyrazole ring and the dilution of the reaction medium with respect to the TFA/TFAA mixture (substrate concentration) have a remarkable influence on the outcome of the reaction. It was discovered that if the reactions were performed under highly dilute conditions (ca. 10 times) then N-(o-hydroxyphenyl)pyrazoles were the major or the sole products.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00733
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 、 对甲基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到ethyl 5-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436