N-(3-phenylpropanoyl)-sarcosine | 69267-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropanoyl)-sarcosine
• 英文别名: N-methyl-N-(3-phenylpropanoyl)glycine；2-[methyl(3-phenylpropanoyl)amino]acetic acid
• CAS: 69267-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09730504
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XXFLCGHQEKLLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropanoyl)-sarcosine 在 sodium azide 、 三甲基乙酰氯 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-phenylpropanoyl)-sarcosinyl-2(S)-tetrazolylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑作为亲电子基团的替代物提供高效的脯氨酰寡肽酶抑制剂

  摘要：

  研究了脯氨酰寡肽酶 (PREP) 抑制剂中典型亲电子基团位置的不同五元含氮杂芳烃，并将其与四唑进行了比较。2-咪唑是蛋白水解活性的高效抑制剂。通过分子对接研究碱性咪唑的结合模式，因为它预计与酸性四唑不同。对于 2-咪唑，发现了一种与 His680 相互作用的新假定非共价结合模式。蛋白水解活性的抑制与对 PREP 的蛋白质-蛋白质相互作用衍生功能（即 α-突触核蛋白的二聚化和自噬）的调节作用无关。在抑制 2-咪唑的高效 PREP 中，只有一种也是 PREP 催化的 α-突触核蛋白二聚化的有效调节剂，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00399

文献信息

• ELECTROPHILIC PEPTIDE ANALOGS AS INHIBITORS OF TRYPSIN-LIKE ENZYMES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0724446A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• EP0724446A4
  申请人：——

  公开号：EP0724446A4

  公开（公告）日：1998-01-07
• US6060462A
  申请人：——

  公开号：US6060462A

  公开（公告）日：2000-05-09
• [EN] ELECTROPHILIC PEPTIDE ANALOGS AS INHIBITORS OF TRYPSIN-LIKE ENZYMES<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES ELECTROPHILES SERVANT D'INHIBITEURS A DES ENZYMES APPARENTEES A LA TRYPSINE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995009634A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) This invention relates to electrophilic dipeptide analogs conjugated to an $i(N,N) disubstituted $g(a)-amino acid as inhibitors of trypsin-like serine protease enzymes.(FR) L'invention concerne des analogues dipeptidiques électrophiles, conjugués à un acide $g(a)-aminé $i(N,N)-disubstitué, qui servent d'inhibiteurs aux enzymes sérines protéases apparentées à la trypsine.