2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-chromene | 1362479-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-chromene
• CAS: 1362479-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: QQJAVRXAVQCBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 2-ethoxy-2H-chromene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Chromene 乙缩醛和硼酸的镍催化交叉偶联

  摘要：

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol300364s

文献信息

• CHROMENE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140235672A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W 1 , W 2 , W 3 , Y, Z, R 2 , R 3 , R 3′ and R 4 , are defined in the specification. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula (I) are disclosed.

  本申请描述了 MCP-1 或 CCR-2 的调节剂的公式或立体异构体或前药或其药学上可接受的盐，其中 W1、W2、W3、Y、Z、R2、R3、R3'和R4在规范中定义。此外，本申请还揭示了使用公式（I）的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Chromene Acetals and Boronic Acids
  作者：Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol300364s

  日期：2012.3.16

  nes is described. Under base-free conditions, readily accessible 2-ethoxy-2H-chromenes undergo Csp3–O activation and Csp3–C bond formation in the presence of an inexpensive nickel catalyst and boronic acids. This new strategy enables broad access to 2-substituted-2H-chromenes and has been applied to the late-stage incorporation of complex molecules, including the pharmaceuticals loratidine and indomethacin

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。