3,4-dimethyl-2-(4-nitro-3-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 1000998-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-(4-nitro-3-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-2-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1000998-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃O₄
• 分子量: 353.257
• InChiKey: BMAFKDMFBZYVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1,6-二氢吡喃并[2,3-C]吡唑-6-酮 、 5-氟-2-硝基三氟甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到3,4-dimethyl-2-(4-nitro-3-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成与化学

  摘要：

  可以通过在DMF中用六甲基二硅叠氮化锂生成1（R H）的阴离子并用活化的芳基卤化物淬灭来选择性地制备新型N 2-芳基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-酮2。立体要求较高的基团（如5中的苯基）显着降低了反应活性，而吡喃酮环的C4处的吸电子取代基（如三氟甲基和苯基）则如10和15中所示使吡喃酮羰基特别容易受到亲核试剂的攻击而导致开环，从而产生新的巴豆酰基衍生物。结构验证需要涉及质子，碳和氮原子核的多种核磁共振方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440623