methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enoate | 1126630-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1126630-73-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: SEONRPSPQGBTKA-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 methyl 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰基氰化物与烯丙醇的意外反应：三取代烯丙基砜的制备

  摘要：

  已经开发出一种高效和实用的方案，用于高度选择性地制备取代的烯丙基砜。芳烃磺酰基氰化物，Baylis-Hillman加合物和简单的烯丙基醇会产生无法预料的结果（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200803836

文献信息

• Direct sulfonylation of Baylis–Hillman alcohols and diarylmethanols with TosMIC in ionic liquid-[Hmim]HSO4: an unexpected reaction
  作者：Garima、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.096

  日期：2011.9

  A Bronsted acidic ionic liquid-[Hmim]HSO4 promoted unexpected reaction of Baylis-Hillman alcohols and diarylmethanols with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) affording the corresponding sulfone derivatives instead of N-tosylmethyl amides is reported. After isolation of the product, the ionic liquid [Hmim]HSO4 was easily recycled for further use. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.