7-氟苯并[c]菲 | 34236-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7-氟苯并[c]菲
• 英文名称: 6-fluorobenzophenanthrene
• 英文别名: 6-Fluorobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 34236-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₁F
• 分子量: 246.284
• InChiKey: QKRKHBQSMCWOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟苯并[c]菲 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(benzo[c]phenanthren-1-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  精确氟化的多环芳烃的合成：涉及微波辅助SNAr反应的苯扩环

  摘要：

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700870
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(2-Fluor-3-naphthyl)-2-(o-jodphenyl)aethylen 以 环己烷 为溶剂， 生成 7-氟苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5- and 6-fluorobenzo[c]phenanthrene by photocyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a030

文献信息

• Fluorinated Phenanthrenes as Aryne Precursors: PAH Synthesis Based on Domino Ring Assembly Using 1,1‐Difluoroallenes
  作者：Kohei Fuchibe、Masashi Abe、Hiroto Idate、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.202000069

  日期：2020.4.17

  systematic generation of arynes bearing π-extended systems. Diels-Alder reactions of these arynes with isobenzofurans afforded the corresponding cycloadducts whose reductive aromatisation in an SnCl2 /HBr system furnished fully aromatised benzotriphenylenes. In addition, oxidative aryl-aryl coupling (the Scholl reaction) of these benzotriphenylenes facilitated the synthesis of 'half HBCs' (hexabenzocoronenes)

  用催化剂InBr3处理时，在存在或不存在N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺的情况下，带有环戊烯部分和芳基的1，1-二氟丙烯进行多米诺环组装，得到芳烃前体，如三环邻氟（卤）菲，四环邻氟（卤）四苯酚，邻氟（卤）ch和氟[4]螺旋。芳烃前体的金属化，随后消除了氟化物，导致了前所未有的系统生成带有π扩展体系的芳烃。这些芳烃与异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物，其在SnCl2 / HBr体系中的还原性芳构化提供了完全芳构的苯并三亚苯基。此外，
• Domino Synthesis of Fluorine-Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms
  作者：Kohei Fuchibe、Yuka Mayumi、Nan Zhao、Shumpei Watanabe、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201302740

  日期：2013.7.22

  cyclopentene moiety undergo indium(III)‐catalyzed Friedel–Crafts‐type cyclization with subsequent ring expansion and dehydrogenation to afford fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in high yields. The introduction of an Ar group was effected by in situ halogenation of the intermediary indium species and a subsequent Suzuki–Miyaura reaction.

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。
• Regiospecifically Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Julia–Kocienski Olefination and Oxidative Photocyclization. Effect of Fluorine Atom Substitution on Molecular Shape
  作者：Shaibal Banerjee、Saikat Sinha、Padmanava Pradhan、Alessio Caruso、Daniel Liebowitz、Damon Parrish、Miriam Rossi、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02580

  日期：2016.5.20

  photocyclizations were performed at higher dilutions. To evaluate the effect of fluorine atom on molecular shapes, X-ray data for 5- and 6-fluorobenzo[c]phenanthrene, 6-fluorochrysene, 9- and 10-fluorobenzo[g]chrysene, and unfluorinated chrysene as well as benzo[g]chrysene were obtained and compared. The fluorine atom caused a small deviation from planarity in the chrysene series and decreased nonplanarity

  描述了区域特异性氟化多环芳烃（PAHs）的模块合成。通过Julia-Kocienski烯烃合成法（产率70-99％）合成的1,2-二芳基氟烯烃被转化为异构的5和6-氟苯并[ c ]菲，5和6-氟苯以及9和10-苯并[ g ]氧化（66-83％的产率）通过氧化光环化而得到。光环化为6-氟代丙烯的过程比1-苯乙烯基萘转化为苯的过程更慢。更高的氟代烯烃稀释度导致更快的环化。因此，以更高的稀释度进行光环化。为了评估氟原子对分子形状的影响，对5-和6-氟苯并[ c ]菲，6-氟丙烯，9-和10-氟苯并[ g ]的X射线数据获得并比较了未氟化的苯和苯并[ g ]苯。氟原子引起了苯并[ c ]菲系列中平面度的小的偏离，并降低了苯并[ c ]菲衍生物的非平面性，但其影响在苯并[ g ]苯系列中最为明显。在9-氟苯并[ g ]丙烯中观察到了该分子的显着扁平化，其中海湾区域F-9和H-8之间的原子间距离短，为2
• Synthesis of monofluorobenzo[c]phenanthrenes
  作者：Yitzhak Ittah、Donald M. Jerina

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82388-x

  日期：1980.8

  Synthesis of 1-, 2-, 3- and 4-fluorobenzo[c]phenanthrenes by photocyclization of appropriate β-naphth-l-yl fluorostyrenes is described. An improved synthesis of 6-fluorobenzo[c]phenanthrene was developed. Partial photochemical debromination occured upon cyclization of 2-bromo-7-fluorobenzo[c]phenanthrene.

  描述了通过适当的β-萘-1-基氟苯乙烯的光环化来合成1-，2-，3-和4-氟苯并[c]菲。开发了一种改进的6-氟苯并[c]菲的合成方法。2-溴-7-氟苯并[c]菲环化后发生部分光化学脱溴。
• A novel reaction between acetone and the benzo[c]phenanthrene K-region o-quinone containing a peri-fluoro substituent
  作者：Mark A. Patrick、Satinder K. Sethi、Steve E. Unger、Seid Mirsadeghi、Anthony A. Ribeiro、Dhiren R. Thakker

  DOI：10.1021/jo00002a080

  日期：1991.1