(E)-3-Vinyl-cyclooct-3-enol | 125260-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Vinyl-cyclooct-3-enol
• 英文别名: (3E)-3-ethenylcyclooct-3-en-1-ol
• CAS: 125260-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CEAFUCRACXOJRU-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-bicyclo[4.2.0.]octan-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸盐 、 lithium perchlorate 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-Vinyl-cyclooct-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Cycloheptenyl and 3-Cyclooctenyl Derivatives by Solvolysis of Bicyclo[n.2.0]alkyl Esters

  摘要：

  6-取代的顺式双环[3.2.0]庚烯-6-醇和7-取代的顺式双环[4.2.0]辛烯-7-醇的酯衍生物被溶剂解离生成相应的环戊烯和环辛烯产物。一般来说，在冰醋酸或水性醋酸中对3,5-二硝基苯甲酸酯的乙酰解证明对这一转化最有效。从双键醇起始材料得到的共轭二烯对聚合和/或烯烃异构化敏感，但足够稳定以便进行光谱表征和随后与二烯亲电试剂的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27274

文献信息

• Preparation of 3-Cycloheptenyl and 3-Cyclooctenyl Derivatives by Solvolysis of Bicyclo[n.2.0]alkyl Esters
  作者：Chrong-Shiong Hwang、William Reusch

  DOI：10.1055/s-1989-27274

  日期：——

  Ester derivatives of 6-substituted cis-bicyclo[3.2.0]heptan-6-ol, and of 7-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octan-7-ol were solvolyzed to the corresponding cycloheptene and cyclooctene products. In general, acetolysis of the 3,5-dinitrobenzoates in glacial or aqueous acetic acid proved most effective for this transformation. The conjugated dienes obtained from geminal alkenylhydroxy starting materials were sensitive to polymerization and/or olefin isomerization, but were sufficiently stable to permit spectroscopic characterization and subsequent reaction with dienophiles.

  6-取代的顺式双环[3.2.0]庚烯-6-醇和7-取代的顺式双环[4.2.0]辛烯-7-醇的酯衍生物被溶剂解离生成相应的环戊烯和环辛烯产物。一般来说，在冰醋酸或水性醋酸中对3,5-二硝基苯甲酸酯的乙酰解证明对这一转化最有效。从双键醇起始材料得到的共轭二烯对聚合和/或烯烃异构化敏感，但足够稳定以便进行光谱表征和随后与二烯亲电试剂的反应。