(E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester | 118561-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl non-2-enoate；tert-butyl non-2-enoate
• CAS: 118561-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: GEEKVCHWVSBENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 、 (E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]nonanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性胺的不对称迈克尔加成反应：由于醚类溶剂的不同而导致的立体选择性反转。

  摘要：

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol8007793
• 作为产物：
  描述：

  9-(5,6,7,8-Tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-non-2-enoic acid tert-butyl ester 、 、 苯并噻吩-2-硼酸 、 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 29-7b as a colorless oil的产率得到(E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Integrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为整合素受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3、αvβ5和/或αvβ6的拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症、伤口愈合、病毒性疾病、肿瘤生长和转移。

  公开号：

  US06297249B1

文献信息

• Novel synthesis of selenones: Application to the synthesis of alkyl cyclopropanecarboxylates
  作者：A. Krief、W. Dumont、A.F. De Mahieu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85139-6

  日期：1988.1

  Selenones are prepared by oxidation of selenides by hydrogen peroxide-benzeneseleninic acid. They react with α, β -unsaturated esters and alkylidene malonates in the presence of t-BuOK and produce alkyl Cyclopropanecarboxylates.

  硒酮是通过过氧化氢-苯硒酸对硒化物的氧化而制得的。它们在t-BuOK的存在下与α，β-不饱和酯和亚烷基丙二酸酯反应，生成烷基环丙烷羧酸酯。
• Asymmetric Michael Addition of a Recyclable Chiral Amine: Inversion of Stereoselectivity Caused by the Difference of Ethereal Solvents
  作者：Manabu Node、Daisuke Hashimoto、Takahiro Katoh、Shunsuke Ochi、Minoru Ozeki、Tsunefumi Watanabe、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1021/ol8007793

  日期：2008.7.3

  The Michael addition of a chiral amine [(-)- 6] to alpha,beta-unsaturated esters ( 4) was attained and the stereoselectivity was inverted by changing the solvent from diethyl ether to tetrahydrofuran when alpha,beta-unsaturated esters having an aromatic ring at the beta-position were employed. In addition, the chiral auxiliary in the Michael adducts ( 9A) was facilely removed with N-iodosuccinimide

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。
• Integrin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06297249B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as integrin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the integrin receptors &agr;v&bgr;3, &agr;v&bgr;5, and/or &agr;v&bgr;6 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, wound healing, viral disease, tumor growth, and metastasis.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为整合素受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3、αvβ5和/或αvβ6的拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症、伤口愈合、病毒性疾病、肿瘤生长和转移。