(E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester | 118561-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl non-2-enoate；tert-butyl non-2-enoate
• CAS: 118561-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: GEEKVCHWVSBENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 、 (E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]nonanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性胺的不对称迈克尔加成反应：由于醚类溶剂的不同而导致的立体选择性反转。

  摘要：

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol8007793
• 作为产物：
  描述：

  9-(5,6,7,8-Tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-non-2-enoic acid tert-butyl ester 、 、 苯并噻吩-2-硼酸 、 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 29-7b as a colorless oil的产率得到(E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Integrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为整合素受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3、αvβ5和/或αvβ6的拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症、伤口愈合、病毒性疾病、肿瘤生长和转移。

  公开号：

  US06297249B1

文献信息

• Novel synthesis of selenones: Application to the synthesis of alkyl cyclopropanecarboxylates
  作者：A. Krief、W. Dumont、A.F. De Mahieu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85139-6

  日期：1988.1

  Selenones are prepared by oxidation of selenides by hydrogen peroxide-benzeneseleninic acid. They react with α, β -unsaturated esters and alkylidene malonates in the presence of t-BuOK and produce alkyl Cyclopropanecarboxylates.

  硒酮是通过过氧化氢-苯硒酸对硒化物的氧化而制得的。它们在t-BuOK的存在下与α，β-不饱和酯和亚烷基丙二酸酯反应，生成烷基环丙烷羧酸酯。