4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylic acid | 72798-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: thiochromon-3-carboxylic acid；4-Oxo-4H-1-benzothiopyran-3-carboxylic acid；4-oxothiochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 72798-57-3
• 化学式: C₁₀H₆O₃S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: GDZUVVWKWDADDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylic acid 、 3,4-二甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以25%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  映射 Chromone-3-Phenylcarboxamide 药效团：Quid Est Veritas？

  摘要：

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00510
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 盐酸 、 硫化氢 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  映射 Chromone-3-Phenylcarboxamide 药效团：Quid Est Veritas？

  摘要：

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00510

文献信息

• Penicillins, per se and for use as antibacterially active antibiotics and their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0003115A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  Penicillins and cephalosporins of formula I, in which R, is hydrogen or pivaloyloxymethyl, R2 is phenyl, 4-hydroxyphenyl or 1,4-cyclohexadien-1-yl, R3 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylthio, R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylmethyl, carboxymethyl or halogen, A is the group in which Rs is hydrogen or lower alkyl, B is oxygen of sulphur, X is a group of formula IIa or IIb, in which R7 is hydrogen, acetoxy or a group of formula IIc, and Ring D is a 5- or 6-membered, unsaturated ring, which may contain one or more hetero atoms, and salts of compounds of formula I, in which R, is hydrogen, methods for their production and their anti-bacterial use.

  式 I 的青霉素和头孢菌素 其中 R 为氢或新戊酰氧基甲基、 R2 是苯基、4-羟基苯基或 1,4-环己二烯-1-基、 R3 是氢、低级烷基或低级烷硫基、 R4 和 R5（可以相同或不同）是氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、低级烷氧羰基甲基、羧甲基或卤素、 A 是以下基团 其中 Rs 为氢或低级烷基、 B 是硫的氧、 X 是式 IIa 或 IIb、 其中 R7 是氢、乙酰氧基或式 IIc、 环 D 是 5 或 6 元不饱和环、 以及式 I 化合物的盐（其中 R 为氢）、其生产方法和抗菌用途。
• METNASE AND INTNASE INHIBITORS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Hromas Robert

  公开号：US20120093917A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention relates to novel cancer treatment compositions and associated therapeutic methods. More particularly, this invention relates in part to small chemical inhibitors of DNA repair proteins (Metnase) and to a therapeutic method that utilizes the inhibitors to increase the effectiveness of cancer treatment protocols.
• US4320133A
  申请人：——

  公开号：US4320133A

  公开（公告）日：1982-03-16
• [EN] METNASE AND INTNASE INHIBITORS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DES METNASES ET DES INTNASES ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：STC UNM

  公开号：WO2010114919A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to novel cancer treatment compositions and associated therapeutic methods. More particularly, this invention relates in part to small chemical inhibitors of DNA repair proteins (Metnase) and to a therapeutic method that utilizes the inhibitors to increase the effectiveness of cancer treatment protocols.
• Mapping Chromone-3-Phenylcarboxamide Pharmacophore: <i>Quid Est Veritas</i>?
  作者：Francesco Mesiti、Alexandra Gaspar、Daniel Chavarria、Annalisa Maruca、Roberta Rocca、Eva Gil Martins、Sandra Barreiro、Renata Silva、Carlos Fernandes、Sheraz Gul、Oliver Keminer、Stefano Alcaro、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00510

  日期：2021.8.12

  Chromone-3-phenylcarboxamides (Crom-1 and Crom-2) were identified as potent, selective, and reversible inhibitors of human monoamine oxidase B (hMAO-B). Since they exhibit some absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME)-toxicity liabilities, new derivatives were synthesized to map the chemical structural features that compose the pharmacophore, a process vital for lead optimization. Structure–activity

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响