9-氧代-9h-硫代氧杂蒽-2-羧酸 | 25095-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 9-氧代-9h-硫代氧杂蒽-2-羧酸
• 英文名称: 9-oxo-9H-thioxanthene-2-carboxylic acid
• 英文别名: thioxanthone-2-carboxylic acid；2-carboxylthioxanthone；9-oxo-thioxanthene-2-carboxylic acid；benzo-1-thiachromone-2-carboxylic acid；2-Carboxythioxanthon；9-oxothioxanthene-2-carboxylic acid
• CAS: 25095-94-7
• 化学式: C₁₄H₈O₃S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: PPFNJKRRFYQNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  494.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代-9h-硫代氧杂蒽-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Chloroformylthioxanthone
  参考文献：
  名称：

  新型含噻吨酮的高分子光敏剂的合成及其光催化性能

  摘要：

  为了克服小分子光敏剂的缺点，设计并合成了一种新型的大分子光敏剂。首先，分别合成了功能性小分子光敏剂9-氧代-9H-噻吨-2-羧酸（TX-COOH）和前体聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（PHEMA）。然后，通过优化PHEMA与TX-COCl之间的反应程序来实现大分子光敏剂PHEMA-TX，该反应程序先前是通过TX-COOH的酰基氯化制备的。改性效率计算为64％。最后，基于三（4-甲氧基苯基）膦，甲基（苯基）硫烷，（4-甲氧基苯基）硼酸的三种底物，研究了使用合成后的PHEMA-TX的光催化反应。结果表明，光催化剂PHEMA-TX可以容易地分离，通过简单的沉淀回收并可以重复使用7次而不会显着降低催化活性。全面确认了PHEMA-TX的优异的光催化性能，易分离性和可回收性，这为该新型高分子光敏剂在未来的应用中发挥了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.04.063
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 9-氧代-9h-硫代氧杂蒽-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型含噻吨酮的高分子光敏剂的合成及其光催化性能

  摘要：

  为了克服小分子光敏剂的缺点，设计并合成了一种新型的大分子光敏剂。首先，分别合成了功能性小分子光敏剂9-氧代-9H-噻吨-2-羧酸（TX-COOH）和前体聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（PHEMA）。然后，通过优化PHEMA与TX-COCl之间的反应程序来实现大分子光敏剂PHEMA-TX，该反应程序先前是通过TX-COOH的酰基氯化制备的。改性效率计算为64％。最后，基于三（4-甲氧基苯基）膦，甲基（苯基）硫烷，（4-甲氧基苯基）硼酸的三种底物，研究了使用合成后的PHEMA-TX的光催化反应。结果表明，光催化剂PHEMA-TX可以容易地分离，通过简单的沉淀回收并可以重复使用7次而不会显着降低催化活性。全面确认了PHEMA-TX的优异的光催化性能，易分离性和可回收性，这为该新型高分子光敏剂在未来的应用中发挥了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.04.063
• 作为试剂：
  描述：

  9-氧代-9h-硫代氧杂蒽-2-羧酸 、 乙腈 、 甲基丙烯酸缩水甘油酯 在 四丁基溴化铵 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 9-氧代-9h-硫代氧杂蒽-2-羧酸 、 甲基叔丁基醚 、 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 5.9 g of a brown oil的产率得到9-oxo-9H-thioxanthene-2-carboxylic acid 2-hydroxy-3-(2-methyl-acryloyl oxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  RADIATION CURABLE COMPOSITIONS

  摘要：

  公式（I）所示的可聚合的Norrish II型光引发剂。含有公式（I）中的可聚合的Norrish II型光引发剂的辐射可固化组合物和喷墨油墨表现出与辐射可固化组合物和喷墨油墨的改进相容性和溶解度，并在固化后表现出光引发剂及其残留物的低可萃取量。

  公开号：

  US20110159203A1

文献信息

• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• THIOXANTHONE-4-CARBOXYLATES, THEIR PREPARATION METHODS, PHOTOINITIATOR COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Tianjin Jiuri Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2592074A1

  公开（公告）日：2013-05-15

  The present invention relates to thioxanthone-4-carboxylates, a method for the preparation of the compounds, photoinitiator compositions and use of them as photoinitiators. The compounds of the invention have a structure according to Formula ( I ) below: in which: each R1 is independently selected from the group consisting of H, halogen, C1-C12 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or C1-C12 alkoxy; R2 and R3 are independently selected from the group consisting of H, halogen, C1-C18 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or C1-C18 alkoxy; Y is independently selected from the group consisting of C1-C18 alkoxy or small molecular compounds containing 2-6 hydroxyl group; m is a number from 1 to 6; and X is or wherein R4 and R5 are each independently selected from the group consisting of H, halogen, C1-C6 alkyl; a is a number from 1 to 6; b, d, e respectively represent a number from 1 to 25, c is a number from 1 to 5. The invention provides the compounds with the characters of low extraction, low migration and low volatility and use of them as photoinitiators in photo-polymerization, or package materials of medicine or food. As well, the raw materials of the invention are easily got, and the process of the invention is simple, so thioxanthone-4-carboxylate derivatives are suitable for industrial production.

  本发明涉及硫代蒽酮-4-羧酸酯，一种制备该化合物的方法，光引发剂组合物以及将它们用作光引发剂的用途。本发明的化合物具有如下式（I）所示的结构：其中：每个R1独立地选自H、卤素、C1-C12烷基、C3-C6环烷基或C1-C12烷氧基组成的群；R2和R3独立地选自H、卤素、C1-C18烷基、C3-C6环烷基或C1-C18烷氧基组成的群；Y独立地选自C1-C18烷氧基或含有2-6个羟基的小分子化合物；m是1到6的数字；X是或其中R4和R5各自独立地选自H、卤素、C1-C6烷基；a是1到6的数字；b、d、e分别表示1到25的数字，c是1到5的数字。本发明提供了具有低萃取性、低迁移性和低挥发性特性的化合物，并将它们用作光聚合中的光引发剂，或用作药品或食品包装材料。此外，本发明的原材料易于获取，而且本发明的工艺简单，因此硫代蒽酮-4-羧酸酯衍生物适合工业生产。
• 一种双官能度含共引发剂胺的引发剂的合成与制备方法
  申请人：北京化工大学常州先进材料研究院

  公开号：CN110294737A

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明属于感光高分子材料领域。本发明提供了一种双官能度含共引发剂胺的引发剂的合成与制备方法，通过合成反应将小分子的硫杂蒽酮通过羧基开环氧反应合成带有双键的光引发剂，然后将其与哌嗪反应合成带有共引发剂胺的大分子光引发剂，大大降低小分子光引发剂体系的迁移带来的毒性、黄变和难闻的气味等问题，同时使其在使用过程中不用添加小分子叔胺，结构中的叔胺也增加了其抗氧气阻聚能力。本发明提供了这种双官能度含共引发剂胺的引发剂的合成与制备方法，反应过程简单，反应条件温和，无溶剂，后处理简单并且容易纯化。
• 一种自供氢型光引发剂及其制备方法
  申请人：天津久日新材料股份有限公司

  公开号：CN106349213B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种自供氢Ⅱ型光引发剂及其的制备方法。具有下述式（Ⅰ）结构的化合物：其中L代表n官能的核心骨架结构，独立地选自含羟基小分子化合物或聚醚的残基；m和n独立代表整数1~6，并且n≥m；PI为光敏基团，选自噻吨酮或取代噻吨酮基团；R选自H、直链或支链C1‑C18的烷基、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基或如下式（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）结构：（III）、（IV）、（V）（VI）、（VII）。该光引发剂可以自供氢型，在不加助引发剂的情况下可以高效引发光聚合反应，避免了助引发剂带来的易挥发、易迁移和有气味等缺点。制备方法通过氯乙酸甲酯与噻吨酮羧酸直接反应引入酯交换基团，克服一般方法使用噻吨酮酰氯带来的环境污染问题，合成过程绿色环保，反应条件较温和。（Ⅰ）
• [EN] POLYMERIZABLE PHOTOINITIATORS AND RADIATION CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] PHOTOINITIATEURS POLYMÉRISABLES ET COMPOSITIONS DURCISSABLES PAR RAYONNEMENTS
  申请人：AGFA GRAPHICS NV

  公开号：WO2010029017A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A new type of polymerizable Norrish Type II photoinitiators having an optionally substituted benzophenone group or an optionally substituted thioxanthone group is disclosed exhibiting improved compatibility with and solubility in radiation curable compositions. Radiation curable compositions and inkjet inks containing these polymerizable Norrish Type Il photoinitiators, exhibiting low extractable amounts of the photoinitiators and their residues after curing, are also disclosed.

  本文披露了一种新型可聚合的Norris Type II光引发剂，其具有可选取代的苯基酮基团或可选取代的噻吩酮基团，表现出与辐射固化组合物的改进兼容性和溶解性。同时还披露了含有这些可聚合Norris Type II光引发剂的辐射固化组合物和喷墨墨水，这些光引发剂及其残留物在固化后的萃取量较低。