4H-1-苯并噻喃-4-酮 1,1-二氧化物 | 22810-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 4H-1-苯并噻喃-4-酮 1,1-二氧化物
• 中文别名: 4H-1-苯并噻喃-4-酮1,1-二氧化物
• 英文名称: 1-thiochromone 1,1-dioxide
• 英文别名: thiochromone 1,1-dioxide；1,1-dioxo-1H-1λ⁶-thiochromen-4-one；1,1-dioxo-1λ⁶-thiochromen-4-one；1,1-Dioxo-1λ⁶-thiochromen-4-on；thiochromone-1,1-dioxide；4H-1-Benzothiopyran-4-on-1,1-dioxid；4H-1-Benzothiopyran-4-one 1,1-dioxide；1,1-dioxothiochromen-4-one
• CAS: 22810-27-1
• 化学式: C₉H₆O₃S
• 分子量: 194.211
• InChiKey: RXBWQAAHJROHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并噻喃-4-酮 1,1-二氧化物 在 盐酸 、 甲酸 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)thiochromate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,4-萘醌砜类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a017
• 作为产物：
  描述：

  3-bromothiochromanone 1,1-dioxide 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到4H-1-苯并噻喃-4-酮 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Christie, Robert M.; Shand, Charles A.; Thomson, Ronald H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 139 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Oxidation of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones and 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-ones. Unusual Reactivity of 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-one 1-Oxides¹
  作者：Tamás Patonay、Waldemar Adam、Albert Lévai、Péter Kövér、Márta Németh、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1021/jo001469f

  日期：2001.4.1

  the corresponding sulfides. The observed anomaly may be explained in terms of transannular stabilization of the transition structure (TS) for the sulfone formation, promoted through favorable conformational effects in the sulfoxide. Higher sulfoxide/sulfone ratios were found in solvents of greater hydrogen bond donor capacity, which is in accordance with the postulated stabilizing effect.

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。
• Photoaddition reactions of benzene and related compounds with thiochromone 1,1-dioxide
  作者：Ian W.J. Still、Toong Sang Leong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86074-3

  日期：1979.1

  The photoaddition reactions of benzene and some simple derivatives with thiochromone 1,1-dioxide have been examined in an attempt to correlate the pattern of photochemical behavior with data on ionization potentials.

  为了使光化学行为的模式与电离势数据相关联，已经研究了苯和一些简单的衍生物与苯并二氢噻吩酮1，1-二氧化物的光加成反应。
• The Behavior of Thiochromanone and Isothiochromanone Sulfoxides in the Schmidt Reaction: Isolation of a Novel Azide Product from Thiochromone Sulfone
  作者：Ian W. J. Still、M. Thomas Thomas、Alan M. Clish

  DOI：10.1139/v75-038

  日期：1975.1.15

  of related sulfoxides. In all cases lactam formation by attack of HN3 on the carbonyl group of the keto sulfoxide appears to predominate, with no evidence for sulfoximine formation. The question of aryl vs. alkyl migration, as in other systems, is dependent on the degree of substitution of the alkyl group. When the Schmidt reaction was carried out upon thiochromone 1,1-dioxide two products, the lactam

  Schmidt 反应是在 thiochroman-4-one 1-oxide 和许多相关亚砜上进行的。在所有情况下，通过 HN3 攻击酮亚砜的羰基形成内酰胺似乎占主导地位，没有形成亚砜亚胺的证据。与其他系统一样，芳基与烷基迁移的问题取决于烷基的取代度。当对硫色酮 1,1-二氧化物两种产物进行施密特反应时，得到了乙烯基优先迁移产生的内酰胺和 1,4-加成产生的新型 α-叠氮基砜。
• FULLERENE DERIVATIVE, ORGANIC SOLAR CELL USING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3103801A1

  公开（公告）日：2016-12-14

  The present disclosure relates to a fullerene derivative, an organic solar cell including the same, and a fabrication method thereof.

  本公开涉及一种富勒烯衍生物、一种包括富勒烯衍生物的有机太阳能电池及其制造方法。
• Fullerene derivative, organic solar cell using same, and preparation method therefor
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10270038B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present disclosure relates to a fullerene derivative, an organic solar cell including the same, and a fabrication method thereof.

  本公开涉及一种富勒烯衍生物、一种包括富勒烯衍生物的有机太阳能电池及其制造方法。

表征谱图