8-甲基-4H-硫色烯-4-酮 | 1076-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 8-甲基-4H-硫色烯-4-酮
• 英文名称: 8-methylthiochromone
• 英文别名: 8-methyl-4H-thiochromen-4-one；8-methyl-thiochromen-4-one；8-Methyl-thiochromen-4-on；8-methylthiochromen-4-one
• CAS: 1076-19-3
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: LHCYQMOEXLJLDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  285.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-4H-硫色烯-4-酮 、 苯基氯化镁 在 氰化亚铜 、 lithium chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到8-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂与铜盐催化的硫代色酮共轭添加：2-烷基硫代色满-4-One 和硫代黄酮的统一方法

  摘要：

  格氏试剂与由铜盐催化的硫代色满酮发生共轭加成，得到 2-取代的 thiochroman-4-ones，包括 2-alkalthiochroman-4-ones 和 thioflavanones（2-arylthiochroman-4-ones），与三甲基氯硅烷以良好的收率（ TMSCl) 作为添加剂。以 CuCN∙2LiCl 作为铜源可获得 1,4-加合物的最佳产率。使用范围广泛的格氏试剂可获得 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 和硫代黄烷酮（2-芳基取代）的优异产率。这种方法适用于烷基和芳香格氏试剂，从而为特权 2-取代的 thiochroman-4-ones 提供了统一的合成方法，并为许多药物活性分子的进一步合成应用提供了潜在的有价值的前体。

  DOI：

  10.3390/molecules25092128
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-8-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-甲基-4H-硫色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005

文献信息

• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones: An Enantioselective Pathway for Accessing 2-Alkylthiochromanones
  作者：Qingxiong Yang、Jun Wang、Shihui Luo、Ling Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610225

  日期：2018.9

  The enantioselective incorporation of alkyl groups in thiochromones was realized for the first time by a Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to thiochromones. With this method, a series of 2-methylthiochromanones were obtained in good yields (up to 96% yield) with moderate-to-good ee values (up to 87% ee). The established method expedites the synthesis of a large

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• Synthesis of benzothiazonine by rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone
  作者：Saygbechi T. Jablasone、Zihang Ye、Shengguo Duan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d1ob00419k

  日期：——

  A facile synthesis of functionalized benzothiazonine was achieved by rhodium-catalyzed denitrogenative annulation of easily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone.

  通过铑催化的易得的1-磺酰基-1,2,3-三唑和噻吩醌的脱氮环化反应，成功合成了官能化苯并噻唑啉。
• Development of Conjugate Addition of Lithium Dialkylcuprates to Thiochromones: Synthesis of 2-Alkylthiochroman-4-ones and Additional Synthetic Applications
  作者：Shekinah Bass、Dynasty Parker、Tania Bellinger、Aireal Eaton、Angelica Dibble、Kaata Koroma、Sylvia Sekyi、David Pollard、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules23071728

  日期：——

  Lithium dialkylcuprates undergo conjugate addition to thiochromones to afford 2-alkylthiochroman-4-ones in good yields. This approach provide an efficient and general synthetic approach to privileged sulfur-containing structural motifs and valuable precursors for many pharmaceuticals, starting from common substrates-thiochromones. Good yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones are attained with

  二烷基铜酸锂与硫代色酮发生共轭加成，以良好的产率得到 2-烷基硫代色满-4-酮。这种方法为许多药物的特殊含硫结构基序和有价值的前体提供了一种有效和通用的合成方法，从常见的底物 - 硫色酮开始。使用二烷基铜酸锂、烷基氰基铜酸锂或亚化学计量量的铜盐可获得良好的 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 收率。使用市售的廉价烷基锂试剂将加快 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 的大型库的合成，以用于其他合成应用。
• Catalytic Enantioselective Reductive Cross Coupling of Electron-Deficient Olefins
  作者：Kangning Cao、Chunyang Li、Dong Tian、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01801

  日期：2022.7.8

  We report an enantioselective reductive cross coupling of electron-deficient olefins. Using a visible-light-driven cooperative photoredox and chiral Brønsted acid-catalyzed reaction with a Hantzsch ester as the terminal reductant, various cyclic and acyclic enones with 2-vinylpyridines were converted in high yields (up to 93%) to a wide range of enantioenriched pyridine derivatives featuring diverse

  我们报告了缺电子烯烃的对映选择性还原交叉偶联。使用可见光驱动的协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化反应，以 Hantzsch 酯为末端还原剂，各种具有 2-乙烯基吡啶的环状和无环烯酮以高产率（高达 93%）转化为广泛的对映体富集的吡啶衍生物，具有多种 γ-叔碳立体中心，具有良好的对映选择性（高达 >99% ee）。