6-甲氧基-2-甲基-4H-硫代色烯-4-酮 | 16807-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-4H-硫代色烯-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-6-methoxythiochromone
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-thiochromen-4-one；6-Methoxy-2-methylthiochromen-4-one
• CAS: 16807-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: ROBFYROKJJECAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-4H-硫代色烯-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-疏基-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ringschlu�reaktionen zu methoxysubstituierten Benzo[b]thiophen-3-essigs�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167159
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat 在 PPA 作用下， 以10%的产率得到6-甲氧基-2-甲基-4H-硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046

文献信息

• 一类光敏剂的制备方法及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110698449B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及一类新型光敏剂的制备方法及其应用，该类光敏剂首次被合成，以中间体式(I)所示通式的化合物为母核，与对羟基苯甲醛、3，5‑二溴‑4‑羟基苯甲醛和3，5‑二碘‑4‑羟基苯甲醛进行Knoevenagel反应，得式(II)所示通式的光敏剂。本发明创造性地在中间体式(I)和光敏剂式(II)上预留官能团(R1、R2)，并首次合成了以S、Se为中心原子(Q)的中间体及光敏剂。本发明提供的一类新型光敏剂，解决了现有光敏剂吸收范围窄、可见光范围内治疗效果差、使用光源功率过大、无法引入官能团的技术问题。
• Synthesis of 2-polyfluoroalkylated thiochromones and chromones
  作者：Kazushige Tamura、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02979-o

  日期：1994.7

  to excellent yield by an intramolecular Friedel-Crafts acylation of the Z isomers of 3-(arylthio)- (2) and 3-(aryloxy)polyfluoro-2-alkenoic acids (3), which were readily prepared through the Michael addition of arenethiols and phenols to polyfluoro-2-alkynoic acids, Rf-CC-COOH (1a, Rf=CHF2; 1b, Rf=CF3; 1c, Rf=CHF2CF2CF2), respectively.

  通过3-（芳硫基）-（2）和3的Z异构体的分子内Friedel-Crafts酰化反应，已经以良好的至极好的产率合成了许多2-（多氟烷基）-硫代色酮（4）和-色酮（5）。-（（芳氧基）多氟-2-链烯酸（3），可以通过将芳硫醇和苯酚的迈克尔加成到多氟-2-链烷酸R f -CC-COOH（1a，R f = CHF 2）来制备; 1b，R f = CF 3 ; 1c，R f = CHF 2 CF 2 CF2）。
• Synthesis and antibacterial activity of 2-phenyl-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiopyran-4-ones (Thioflavones) and related compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、And Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570210138

  日期：1984.1

  number of 2-phenyl-4H-benzo[b]thiopyran-4-ones (thioflavones) and related compounds have been prepared to test their antibacterial activity. The flavone derivatives were also prepared to compare with their antibacterial activity. It was found that hydroxythioflavones were easily prepared by demethylation of methoxythioflavones with aluminium chloride. In the test of antimicrobial activity, methoxy-

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。
• Watanabe, Shigeru; Nakazumi, Hiroyuki; Kado, Seiji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 2, p. 546 - 586
  作者：Watanabe, Shigeru、Nakazumi, Hiroyuki、Kado, Seiji、Maeda, Katsumi、Kitao, Teijiro

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——