6,6'-bis-(benzoate)-α,α-trehalose | 918887-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-bis-(benzoate)-α,α-trehalose
• 英文别名: 6,6'-dibenzoyl-α,α-D-trehalose；6,6'-bis-O-(benzoyl)-α,α'-trehalose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 918887-74-8
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₃
• 分子量: 550.516
• InChiKey: GDHNFXXPEKIIBW-LSISOBETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-(benzyloxy)-6,6'-bis-benzoate-α,α-trehalose 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到6,6'-bis-(benzoate)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  天然产物brartemicin是巨噬细胞受体小分子†的碳水化合物识别结构域的高亲和力配体

  摘要：

  我们证明天然产物布雷替米星，一种新发现的癌细胞侵袭抑制剂，是C型凝集素微粒的糖类识别结构域（CRD）的高亲和力配体。最近的研究表明，mincle是分枝杆菌毒力因子海藻糖二甲藻酸酯（TDM）的关键巨噬细胞受体，TDM是分枝杆菌细胞壁的糖脂成分。然而，关于TDM结合和随后的信号转导以及潜在的共受体相互作用的主要不确定性。由于TDM的脂质性质，功能研究很困难，因此可溶性的微粒配体引起了极大的兴趣。因此，Brartemicin及其设计的类似物也可作为有用的分子探针，用于进一步研究mincle。

  DOI：

  10.1039/c4md00512k

文献信息

• Brartemicin, an Inhibitor of Tumor Cell Invasion from the Actinomycete <i>Nonomuraea</i> sp.
  作者：Yasuhiro Igarashi、Tsukasa Mogi、Saeko Yanase、Satoshi Miyanaga、Tsuyoshi Fujita、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Ayumi Ohsaki

  DOI：10.1021/np9000575

  日期：2009.5.22

  Brartemicin (1), a new trehalose-derived metabolite, was isolated from the culture broth of the actinomycete of the genus Nonomuraea. Its structure and absolute configuration were determined by spectroscopic analyses. The new compound inhibited the invasion of murine colon carcinoma 26-L5 cells with an IC50 value of 0.39 mu M in a concentration-dependent manner without showing cytotoxic effects.
• The natural product brartemicin is a high affinity ligand for the carbohydrate-recognition domain of the macrophage receptor mincle
  作者：Kristian M. Jacobsen、Ulrik B. Keiding、Lise L. Clement、Eva S. Schaffert、Neela D. S. Rambaruth、Mogens Johannsen、Kurt Drickamer、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1039/c4md00512k

  日期：——

  We demonstrate that the natural product brartemicin, a newly discovered inhibitor of cancer cell invasion, is a high-affinity ligand of the carbohydrate-recognition domain (CRD) of the C-type lectin mincle. Recent studies have revealed that mincle is a key macrophage receptor for the mycobacterial virulence factor trehalose dimycolate (TDM), which is a glycolipid component of the mycobacterial cell

  我们证明天然产物布雷替米星，一种新发现的癌细胞侵袭抑制剂，是C型凝集素微粒的糖类识别结构域（CRD）的高亲和力配体。最近的研究表明，mincle是分枝杆菌毒力因子海藻糖二甲藻酸酯（TDM）的关键巨噬细胞受体，TDM是分枝杆菌细胞壁的糖脂成分。然而，关于TDM结合和随后的信号转导以及潜在的共受体相互作用的主要不确定性。由于TDM的脂质性质，功能研究很困难，因此可溶性的微粒配体引起了极大的兴趣。因此，Brartemicin及其设计的类似物也可作为有用的分子探针，用于进一步研究mincle。