methyl 6-oxo-6-phenylhex-2-ynoate | 169170-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-oxo-6-phenylhex-2-ynoate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-3-butynyl phenyl ketone
• CAS: 169170-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BPDDYZOZFQDEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-oxo-6-phenylhex-2-ynoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Phenyl 2-Functionalized Pyrroles by Amino Heck and Tandem Amino Heck Carbonylation Reactions

  摘要：

  通过氨基赫克环化和串联氨基赫克羰基化反应，分别从相应的 3-丁炔基和 4-(甲氧羰基)-3-丁炔基苯基酮 O-五氟苯甲酰肟制备出 2-甲基、2-(甲氧羰基)甲基和 2,2-[(乙氧羰基)(甲氧羰基)]甲基-5-苯基吡咯。

  DOI：

  10.1071/ch07132
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-hex-2-ynoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-oxo-6-phenylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  戊炔酮和己酮的阴离子环化：获得呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在用碱处理时，戊炔酮 8a-f 发生所得烯醇化物与炔部分的阴离子加成反应，并以 10-91% 的产率提供 2,5-二取代呋喃 10a-f。所提出的机制涉及 2-亚甲基-二氢呋喃 11 作为中间体，其互变异构化产生观察到的产物。在α-甲基吡啶衍生物8g的情况下，可能形成烯醇化物12和13，随后分别转化为产物10g和14g。从己酮 9a-e 开始，发生类似的反应，以可比的产率形成吡喃衍生物 15 和 16。在相同的反应条件下，正丁基酮 9f 产生两种异构化合物，即 4H-吡喃 16f 和环己烯酮 17。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<527::aid-ejoc527>3.0.co;2-n

文献信息

• Studies on the synthesis of furans by anionic cyclization of 4-pentynones
  作者：Ralf Vieser、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00785-b

  日期：1995.6

  The synthesis of 5-substituted 2-carbomethoxymethyl-furans 4 is achieved by base promoted cyclization of the 4-pentynones 3a-e which are easily accessible from the 4-pentynal 1.
• Anionic Cyclizations of Pentynones and Hexynones: Access to Furan and Pyran Derivatives
  作者：Thomas Nicola、Ralf Vieser、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<527::aid-ejoc527>3.0.co;2-n

  日期：2000.2

  pentynones 8a-f undergo anionic addition reactions of the resulting enolate species to the alkyne moiety and afford the 2,5-disubstituted furans 10a-f in yields ranging from 10-91%. The proposed mechanism involves the 2-methylene-dihydrofurans 11 as intermediates which tautomerize to yield the observed products. In the case of the α-picolyl derivative 8g both possible enolates 12 and 13 are formed which are

  在用碱处理时，戊炔酮 8a-f 发生所得烯醇化物与炔部分的阴离子加成反应，并以 10-91% 的产率提供 2,5-二取代呋喃 10a-f。所提出的机制涉及 2-亚甲基-二氢呋喃 11 作为中间体，其互变异构化产生观察到的产物。在α-甲基吡啶衍生物8g的情况下，可能形成烯醇化物12和13，随后分别转化为产物10g和14g。从己酮 9a-e 开始，发生类似的反应，以可比的产率形成吡喃衍生物 15 和 16。在相同的反应条件下，正丁基酮 9f 产生两种异构化合物，即 4H-吡喃 16f 和环己烯酮 17。
• Synthesis of 5-Phenyl 2-Functionalized Pyrroles by Amino Heck and Tandem Amino Heck Carbonylation Reactions
  作者：Shazia Zaman、Mitsuru Kitamura、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch07132

  日期：——

  2-Methyl-, 2-(methoxycarbonyl)methyl-, and 2,2-[(ethoxycarbonyl)(methoxycarbonyl)]methyl-5-phenylpyrroles are prepared from the corresponding 3-butynyl and 4-(methoxycarbonyl)-3-butynyl phenyl ketone O-pentafluorobenzoyl oximes by amino Heck cyclization and tandem amino Heck carbonylation, respectively.

  通过氨基赫克环化和串联氨基赫克羰基化反应，分别从相应的 3-丁炔基和 4-(甲氧羰基)-3-丁炔基苯基酮 O-五氟苯甲酰肟制备出 2-甲基、2-(甲氧羰基)甲基和 2,2-[(乙氧羰基)(甲氧羰基)]甲基-5-苯基吡咯。

表征谱图