2-chloro-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide | 882223-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-(2-chloroacetylamino)-1-phenyl-3-phenylpyrazole；2-chloro-N-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 882223-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• mdl: MFCD03984448
• 分子量: 311.771
• InChiKey: GJSOCNYKVHSXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Aminopyrazole Tagged Hydrazones as Anti-Tubercular Agents: Synthesis and Molecular Docking Studies

  摘要：

  背景：已报道吡唑衍生物具有多种药理活性，如抗炎、抗精神病等。我们的研究小组发现吡唑苯甲酰胺具有强效的抗菌和抗结核活性。 目的：合成具有腙基的新型吡唑乙酰胺，以评估其抗结核活性。 方法：使用已知的方法合成关键中间体5-氨基吡唑，然后将其转化为氯乙酰胺。该化合物随后生成肼衍生物，最终转化为芳香族肼。所有化合物均进行了抗结核活性筛选。 结果：所有合成的化合物均通过其光谱数据进行了表征，并进行了抗结核活性测试。在所有测试的二十个化合物中，5a5、5b5和5b7三种化合物对MTB H37Rv的MIC值为3.12μg/mL。对接研究揭示了与InhA的重要氢键作用。 结论：在化合物系列中，5a5、5b5和5b7三种化合物被发现最为有效。化合物的对接研究解释了其与InhA的氢键和π-π堆积相互作用。进一步合成更多优化基团的衍生物将产生更具有强效抗结核活性的化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200514084747
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-chloro-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些基于吡唑的衍生物作为细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  新二苯基-1- ħ -pyrazoles合成和其中筛选CDK2抑制8D，9B，9C，和9E显示出有希望的活性（IC 50  = 51.21，41.36，29.31，40.54和分别纳米）相比ř -roscovitine（IC 50  = 43.25 纳米）。此外，在 (NCI/USA) 对 60 种癌细胞系进行了一些选定化合物的初步抗增殖活性筛选。化合物8a-c显示出有希望的生长抑制活性（平均 %GI；分别为 73.74、94.32 和 74.19）。此外，它们被 NCI 进一步选择用于五剂量测定，对几乎全组（GI 50范围；分别为 0.181–5.19、1.07–4.12 和 1.07–4.82 µM）和（全面板 GI 50 (MG-MID)；分别为 2.838、2.306 和 2.770 µM ）。筛选合成的化合物8a-c对 CDK 异构体的抑制作用表明，化合物8a对所有测试的 CDK

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105347

文献信息

• Vilsmeier reagent-mediated synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-pyrazolopyrimidines via a one-pot multiple tandem reaction
  作者：Shi-Han Lu、Po-Lin Liu、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra07707a

  日期：——

  les as the starting material was developed for the efficient synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine. This new multiple tandem reaction, involving the Vilsmeier–Haack reaction, the Morgan–Walls reaction, sequential elimination, substitution, and final hydrolysis, afforded formyloxymethyl pyrazolo[3,4-d]pyrimidine products in good yields.

  以5-（2-氯乙酰氨基）吡唑为起始原料，开发了一种新的Vilsmeier试剂介导的一锅反应，用于有效合成6-[（（甲酰氧基）甲基] -1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。这种新的多级串联反应，包括Vilsmeier-Haack反应，Morgan-Walls反应，顺序消除，取代和最终水解，可提供高收率的甲酰氧基甲基吡唑并[3,4- d ]嘧啶产物。
• An efficient and convenient transformation of α-haloketones to α-hydroxyketones using cesium formate
  作者：Fung Fuh Wong、Po-Wei Chang、Hui-Chang Lin、Bang-Jau You、Jiann-Jyh Huang、Shao-Kai Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.031

  日期：2009.10

  A new safe and convenient transformation has been developed. In the presence of cesium formate in dry MeOH solution, alpha-haloketones underwent direct conversion reaction to afford alpha-hydroxyketone in excellent yields. Furthermore, this methodology can be extended and applied in 2-chloro-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide, 2-chloro-N-(2,6-dimethylphen-yl)acetamide, 1-(bromomethylsulfonyl)benzene, and N-(bromomethyl)phthalimide to give the corresponding products in moderate to excellent yields. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, in vitro anticancer activity and in silico studies of certain pyrazole-based derivatives as potential inhibitors of cyclin dependent kinases (CDKs)
  作者：Esraa Z. Mohammed、Walaa R. Mahmoud、Riham F. George、Ghaneya S. Hassan、Farghaly A. Omar、Hanan H. Georgey

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105347

  日期：2021.11

  New diphenyl-1H-pyrazoles were synthesized and screened for CDK2 inhibition where 8d, 9b, 9c, and 9e exhibited promising activity (IC50 = 51.21, 41.36, 29.31, and 40.54 nM respectively) compared to R-Roscovitine (IC50 = 43.25 nM). Furthermore, preliminary anti-proliferative activity screening of some selected compounds on 60 cancer cell lines was performed at the (NCI/USA). Compounds 8a-c displayed

  新二苯基-1- ħ -pyrazoles合成和其中筛选CDK2抑制8D，9B，9C，和9E显示出有希望的活性（IC 50  = 51.21，41.36，29.31，40.54和分别纳米）相比ř -roscovitine（IC 50  = 43.25 纳米）。此外，在 (NCI/USA) 对 60 种癌细胞系进行了一些选定化合物的初步抗增殖活性筛选。化合物8a-c显示出有希望的生长抑制活性（平均 %GI；分别为 73.74、94.32 和 74.19）。此外，它们被 NCI 进一步选择用于五剂量测定，对几乎全组（GI 50范围；分别为 0.181–5.19、1.07–4.12 和 1.07–4.82 µM）和（全面板 GI 50 (MG-MID)；分别为 2.838、2.306 和 2.770 µM ）。筛选合成的化合物8a-c对 CDK 异构体的抑制作用表明，化合物8a对所有测试的 CDK
• Novel Aminopyrazole Tagged Hydrazones as Anti-Tubercular Agents: Synthesis and Molecular Docking Studies
  作者：Thatavarthi Padmini、Darna Bhikshapathi、Kandagatla Suresh、Ravindra Kulkarni、Bigala R. Kamal

  DOI：10.2174/1573406416666200514084747

  日期：2021.5

  Pyrazole derivatives have been reported to possess numerous pharmacological activities viz., anti-inflammatory, antipsychotic, etc. Our group has disclosed that pyrazole benzamides display potent antibacterial and anti-tubercular activities.

  Synthesis of new pyrazole acetamides which possess hydrazone group to be evaluated for antitubercular activity.

  The key intermediate 5-aminopyrazole was synthesized with the known procedure, which is then converted into chloroacetamide. This compound than resulted in hydrazine derivative and finally converted into aromatic hydrazones. All the compounds were screened for antitubercular activity.

  All the synthesized compounds have been characterized by their spectral data obtained and subjected to anti-tubercular activity. Among all the twenty tested compounds, three compounds, 5a5, 5b5 and 5b7 have demonstrated MIC value of 3.12 μg/mL against MTB H37Rv. Docking studies revealed important hydrogen bonding interactions with InhA.

  Three compounds 5a5, 5b5 and 5b7 were found to be most potent among the series of compounds. Docking studies of compounds explained the presence of hydrogen bonding and π- π stacking interactions with InhA. Further synthesis of more such derivatives with optimized groups would produce compounds with more potent anti-tubercular activity.

  背景：已报道吡唑衍生物具有多种药理活性，如抗炎、抗精神病等。我们的研究小组发现吡唑苯甲酰胺具有强效的抗菌和抗结核活性。 目的：合成具有腙基的新型吡唑乙酰胺，以评估其抗结核活性。 方法：使用已知的方法合成关键中间体5-氨基吡唑，然后将其转化为氯乙酰胺。该化合物随后生成肼衍生物，最终转化为芳香族肼。所有化合物均进行了抗结核活性筛选。 结果：所有合成的化合物均通过其光谱数据进行了表征，并进行了抗结核活性测试。在所有测试的二十个化合物中，5a5、5b5和5b7三种化合物对MTB H37Rv的MIC值为3.12μg/mL。对接研究揭示了与InhA的重要氢键作用。 结论：在化合物系列中，5a5、5b5和5b7三种化合物被发现最为有效。化合物的对接研究解释了其与InhA的氢键和π-π堆积相互作用。进一步合成更多优化基团的衍生物将产生更具有强效抗结核活性的化合物。