1,4-di-(4'-O-allyl-2',6'-dideoxy-3'-oxo-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol | 830328-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,4-di-(4'-O-allyl-2',6'-dideoxy-3'-oxo-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: (2S,3S,6R)-2-methyl-6-[4-[(2R,5S,6S)-6-methyl-4-oxo-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxybutoxy]-3-prop-2-enoxyoxan-4-one
• CAS: 830328-96-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: JASYYVPACXMWJS-SDFSUKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1,4-di-(4'-O-allyl-2',6'-dideoxy-3'-oxo-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol 、 sodium cyanoborohydride 在 <15N>ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以35%的产率得到[15N]2-1,4-di-(4'-O-allyl-2',3',6'-trideoxy-3'-trifluoroacetamido-α-L-ribo-hexopyranosyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 platinum(IV) oxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlite A-26 (OH(-) form) 、 polymer-bound PPh₃*HBr 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 109.08h， 生成 1,4-di-(4'-O-allyl-2',6'-dideoxy-3'-oxo-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g

文献信息

• Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding
  作者：Janis Jaunzems、Benjamin Oelze、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/b412436g

  日期：——

  Two macrocyclic aminoglycosides were prepared from a 1,4-butanediol linked 2-deoxy-L-rhamnal which was O-allylated at the 4- and 4′-positions via the precursor allyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexoside employing olefin metathesis and ring closing metathesis in a sequential manner. The macrocycles were 15N-labelled at all four amino groups in order to study interactions with regulatory RNA structures in solution by NMR spectroscopy. A key step for the introduction of the 15N-label was a reductive amination step using commercially available 15NH4OAc. The reductive amination proceeds with excellent stereocontrol. As a by-product the unusual acyclic amino nitrile was isolated which originated from intramolecular imine formation followed by cyanide addition to the intermediate CN double bond.

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。