N-phenylthio-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone imine | 41772-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylthio-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-phenylsulfanyliminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 41772-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: LZKGXDKSCJXYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylthio-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone imine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N,N'-naphthalene-1,2-diyl-bis-acetamide
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺[N（SR）3 ]的化学。第一部分：三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]的制备，热分解和反应

  摘要：

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。

  DOI：

  10.1039/p19730001031
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基硫基苯次磺酰胺 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 生成 N-phenylthio-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺[N（SR）3 ]的化学。第一部分：三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]的制备，热分解和反应

  摘要：

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。

  DOI：

  10.1039/p19730001031

文献信息

• Comparison of preparation methods of N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428008020085

  日期：2008.2

  Advantages and shortcomings were discussed of three procedures for preparation N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinone imines: the reaction of arenesulfenyl chlorides with 1,4-benzoquinone oximes, the oxidation of N-arylthio-1,4-benzoquinone imines, and the reaction of arylsulfinyl chlorides with p-aminophenols followed by oxidation. A series of new N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinone imines was obtained.

  讨论了三种制备N-芳基亚磺酰基-1,4-苯醌亚胺的工艺的优缺点：芳基硫酰氯与1,4-苯醌肟的反应、N-芳基硫-1,4-苯醌亚胺的氧化，以及芳基亚磺酰氯与对氨基酚的反应后氧化。获得了一系列新的N-芳基亚磺酰基-1,4-苯醌亚胺。
• Synthesis and¹³C NMR Spectra of N-Substituted p-Quinonimines: III. N-Arylthio- and N-Arylsulfonyl-1,4-benzoquinonimines with Enhanced Electron-donor Character of Quinoid Ring
  作者：V. V. Pirozhenko、A. P. Avdeenko、A. L. Yusina、S.A. Konovalova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045891.38918.40

  日期：2004.8

  Incorporation of alkyl substituents into quinonimine fragments of N-arylthio- and N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinonimines results in virtually equal changes in the chemical shifts of the carbon atoms from this fragment compared to those of unsubstituted and chloroderivatives. The substituents in the benzene ring also similarly affect the spectra of both groups of alkyl-substituted compounds. The pattern observed is due to the lack of a unique conjugation system, and the alterations revealed in the spectra might be caused by the changes in the geometry of the molecules.
• Reactions of arylsulfinyl chlorides and N-(arylsulfonyl)arylsulfinimidoyl chlorides with p-aminophenols
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428007100107

  日期：2007.10

  In reactions of arylsulfinyl chlorides and N-(arylsulfonyl)arylsulfinimidoyl chlorides with p-aminophenols formed N-arylthio-1,4-benzoquinone imines, evidently through a stage of N- arylsulfinyl-4-aminophenols and N-(N- arylsulfonyl)arylsulfinylimidoyl-4-aminophenols that under the reaction conditions eliminate respectively H2O and ArSO2NH2.
• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part I. Preparation, thermal decomposition, and reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Derek H. R. Barton、Ian A. Blair、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19730001031

  日期：——

  acetic anhydride gave tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]. Decomposition of this substance at ca. 80° gave nitrogen and diphenyl disulphide in quantitative yields. Phenols react with tribenzenesulphenamide to give quinone phenylthioimines. Where both ortho- and para-positions in the phenol are available for substitution, ortho-substitution predominates. The mechanism of this reaction involves initial H·

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。