ethyl 2-(2-acetyl-4-furanoyl)benzoate | 171084-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-acetyl-4-furanoyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-acetyl-3-furanoyl)benzoate；Ethyl 2-(5-acetylfuran-3-carbonyl)benzoate
• CAS: 171084-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: MLBQYKRARCDSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetyl-4-furanoyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到2-(2-acetyl-3-furanoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  母体萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2与各种亲电试剂的反应很困难，仅硝化2会产生少量2-硝基萘并[2,3 - b ]呋喃-4， 9-二酮4。然后通过2的乙酰化未得到2-乙酰基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮1。另一方面，从5-噻吩呋喃中分离出具有毒活性的化合物1，该化合物1是从3-硫代呋喃中分五个步骤制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320432
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 ethyl 2-(3-furanoyl)benzoate 在 三氯化铝 作用下， 生成 萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮 、 ethyl 2-(2-acetyl-4-furanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  母体萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2与各种亲电试剂的反应很困难，仅硝化2会产生少量2-硝基萘并[2,3 - b ]呋喃-4， 9-二酮4。然后通过2的乙酰化未得到2-乙酰基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮1。另一方面，从5-噻吩呋喃中分离出具有毒活性的化合物1，该化合物1是从3-硫代呋喃中分五个步骤制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320432

文献信息

• A new synthetic route to 2-substituted naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione2-Substituted Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione
  作者：Jyunichi Koyanagi、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570340209

  日期：1997.3

  9-Dimethoxynaphtho[2,3-b]furan 9 was obtained in 91% yield via the reductive methylation of naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2. After treatment of 9 with butyllithium, the mixture was allowed to react with N,N-dimethylacetamide, followed by oxidization with cerium(IV) diammonium nitrate to give 2-acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1. 2-Formylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 13 and 2-trimethylsilyl-naphtho[2,3-b]furan-4

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3
• A facile synthesis of 2-acetylnaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione
  作者：Jyunichi Koyanagi、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570320432

  日期：1995.7

  Reaction of the parent naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2 with various electrophilic reagents was difficult, and only nitration of 2 gave small amounts of 2-nitronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 4. Then 2-acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1 was not obtained by the acetylation of 2. On the other hand, compound 1 that is isolated from Tabebuia Cassinoides and has cytotoxic activity, was obtained from 3-lithiofuran

  母体萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2与各种亲电试剂的反应很困难，仅硝化2会产生少量2-硝基萘并[2,3 - b ]呋喃-4， 9-二酮4。然后通过2的乙酰化未得到2-乙酰基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮1。另一方面，从5-噻吩呋喃中分离出具有毒活性的化合物1，该化合物1是从3-硫代呋喃中分五个步骤制得的。