1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(4-bromophenyl)tetrazole
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄
• 分子量: 315.172
• InChiKey: LFUFDTHPWYYYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-1H-tetrazole 、 (Z)-(4-乙氧基-4-氧代-2-丁烯-2-基)硼酸频哪醇酯 在 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以4.32 g的产率得到ethyl (E)-3-(4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  CuH催化的α，β-不饱和羧酸的不对称还原酰胺化反应。

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下，由α，β-不饱和羧酸和仲胺直接对映选择性氢化铜（CuH）催化合成β-手性酰胺。该方法利用了容易获得的羧酸，并能耐受β位的各种官能团，包括几个杂芳烃。随后可以在同一烧瓶中进行铱催化的还原为γ-手性胺，而无需纯化中间体酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02064
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯)-1H-四唑 、 苄胺 在 1,3-(2,2-dimethyl)-propanedinitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-benzyl-5-(4-bromophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪胺的重氮化使 5-取代的 1H-四唑烷基化

  摘要：

  报道了通过脂肪胺的重氮化作用进行单取代四唑的新烷基化反应。这种方法能够优先形成 2,5-二取代四唑。还描述了从广泛可用的腈开始的一锅 1,3-偶极环加成/重氮化序列。叠氮化物残留物在第二步中用亚硝酸盐试剂淬灭，从而限制了与三甲基甲硅烷基叠氮化物相关的内在风险。反应条件与几个官能团相容，包括硫氰酸酯，它们优先提供双取代的 2-烷基-5-（取代-硫代）四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01585

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed, controllable C–H mono-/diarylation of aryl tetrazoles: concise synthesis of Losartan
  作者：Yan-Jun Ding、Yan Li、Sheng-Yu Dai、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c4ob02453b

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed C-H arylation directed by tetrazole, a metabolically stable surrogate for the carboxylic acid group in drug design, has been developed. Excellent mono-/di-selectivity was achieved through adjustment of the protecting site on the tetrazole ring. The synthetic utility of this new transformation was demonstrated in the concise total synthesis of Losartan.

  已经开发了由四唑（在药物设计中羧酸基团的代谢稳定替代物）指导的钯（II）催化的CH芳基化反应。通过调节四唑环上的保护位获得了极好的单/双选择性。氯沙坦的简明全合成显示了这种新转化的合成效用。
• Coupling of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with Tetrazoles: A Regioselective Synthesis of 2,5‐Disubstituted‐2 <i>H</i> ‐Tetrazoles
  作者：Tímea Kaszás、Bence Szakács、Éva Juhász‐Tóth、Ivett Cservenyák、Tamara Kovács、László Juhász、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1002/ejoc.202201103

  日期：2022.11.11

  A new regioselective synthesis of 2,5-disubstituted-2H-tetrazoles is reported by C−N coupling of N-tosylhydrazones and tetrazoles in the presence of different bases under thermic activation conditions with excellent functional group tolerance.

  报道了一种新的区域选择性合成 2,5-二取代-2 H-四唑的方法，该方法是在具有优异官能团耐受性的热活化条件下，在不同碱存在下，通过 N-甲苯磺酰腙和四唑的C-N 偶联。
• Understanding the regioselectivity of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles alkylation
  作者：Guillaume Reynard、Julien Moisan-Labelle、Étienne Parent、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d2nj03841b

  日期：——

  tetrazole (1,5-Tz) in several cases. The regioselectivities (1,5-Tz:2,5-Tz) are highly variable and cannot be exclusively attributed to the steric hindrance of the electrophile. A new rationale to explain the observed regioselectivity, based on the difference in mechanism between first- and second-order nucleophilic substitutions, is thus proposed. In addition, in some cases the intramolecular stabilization

  二取代四唑的合成描述了从 1 H -5-单取代四唑通过脂族胺重氮化反应，形成瞬时烷基重氮中间体，充当烷基化剂。尽管 2,5-二取代四唑 (2,5-Tz) 以中等至极好的收率优先形成，但在几种情况下也可以分离出少量的 1,5-二取代四唑 (1,5-Tz)。区域选择性（1,5-Tz:2,5-Tz）是高度可变的，不能完全归因于亲电试剂的空间位阻。因此，基于一级和二级亲核取代之间的机制差异，提出了解释观察到的区域选择性的新原理。此外，在某些情况下，所得重氮的分子内稳定性会影响区域选择性。
• REMEDIES FOR STRESS DISEASES COMPRISING MITOCHONDRIAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1438973A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.

  一种用于预防和/或治疗由应激源诱发、加重或复燃的疾病的药物组合物，由式 (I) 化合物组成 其中所有符号的含义与说明书中所述的相同等作为活性成分。
• Remedies for stress diseases comprising mitochondrial benzodiazepine receptor antagonists
  申请人：Seko Takuya

  公开号：US20050009812A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.