1-[bis-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-yne | 155055-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[bis-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-yne
• 英文别名: tert-butyl N-but-2-ynyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 155055-38-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: IXFFFEKPJRJRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-yne 在 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-甲基-2-丙基(2E)-2-丁烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 双(叔丁氧羰基)胺 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-[bis-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063

文献信息

• The Aza-[2,3]-Wittig Sigmatropic Rearrangement of Acyclic Amines:  Scope and Limitations of Silicon Assistance
  作者：James C. Anderson、Alice Flaherty、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1021/jo0056343

  日期：2000.12.1

  trialkylsilyl substituent into allylic amine precursors allows the base-induced aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement to proceed in excellent yield and diastereoselectivity. The rearrangement precursors require a carbonyl-based nitrogen protecting group that must be stable to the excess of strong base required for the reaction. The N-Boc and N-benzoyl group are very good at stabilizing the product

  在烯丙基胺前体中包含C-2三烷基甲硅烷基取代基可以使碱诱导的aza- [2,3] -Wittigσ重排以优异的收率和非对映选择性进行。重排前体需要基于羰基的氮保护基团，该基团必须对反应所需的过量强碱稳定。N-Boc和N-苯甲酰基在稳定产物阴离子和引发去质子方面非常出色。迁移基团（G）需要通过共振来稳定初始阴离子，并且需要G-CH（3）（）pK（a）> 22，以便初始阴离子具有足够的反应性以进行重排。产物7、20b-d，f，g和23以高（10-20：1）抗非对映选择性形成。含有吗啉酰胺基的产物23可用于制备其他羰基衍生物。
• The Tri-n-butyltin Group as a Novel Stereocontrol Element and Synthetic Handle in the Aza-[2,3]-Wittig Sigmatropic Rearrangement
  作者：James C Anderson、Craig A Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10477-4

  日期：1998.1

  a non terminal alkynyl benzyl amine is described which furnished a tri-nbutyltin substituted aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement precursor. Anionic rearrangement afforded a vinyl stannane product, in 71% yield, with near complete control of diastereoselectivity. Subsequent transition metal catalysed carbon-carbon bond forming reactions gave potential precursors to novel unnatural amino acids

  立体选择性反式的非终端炔基苄基胺的hydrostannation描述其中布置一个三Ñ丁基锡取代的氮杂- [2,3] -Wittigσ重排前体。阴离子重排提供了乙烯基锡烷产物，产率为71％，几乎完全控制了非对映选择性。随后的过渡金属催化的碳-碳键形成反应以良好至中等的产率为新的非天然氨基酸提供了潜在的前体。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement
  作者：M. A. Walters、A. B. Hoem

  DOI：10.1021/jo00088a063

  日期：1994.5