1--2(Z)-butene | 115270-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1--2(Z)-butene
• 英文别名: tert-butyl but-2-en-1-yl-dicarbamate；1-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-2(Z)-butene；tert-butyl N-[(Z)-but-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 115270-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: LCUGCZLFZSTSGJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--2(Z)-butene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲基-2-丙烯基胺
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 41.5h， 生成 1--2(Z)-butene
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Functionalization of<i>N-</i>Allylcarbamates by Mechanistically Divergent Multicatalysis
  作者：Edward Richmond、Ismat Ullah Khan、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.201602792

  日期：2016.8.22

  A pair of mechanistically divergent multicatalytic reaction sequences has been developed consisting of nickel‐catalyzed isomerization of N‐allylcarbamates and subsequent phosphoric‐acid‐catalyzed enantioselective functionalization of the resulting intermediates. By appropriate selection of reaction partners, in situ generated imines and ene‐carbamates are mechanistically partitioned to yield opposing

  已开发出一对机理不同的多催化反应序列，包括N烯丙基氨基甲酸酯的镍催化异构化以及随后的磷酸催化的中间体的对映选择性官能化。通过反应伙伴的适当选择，在原位产生的亚胺和烯氨基甲酸酯被机械地划分，以产生相对的官能化产物。芳烃亲核体的对映选择性Friedel-Crafts反应可实现形式化的α-官能化，从而得到受保护的α-芳基胺，而对映选择性Povarov- [4 + 2]环加成反应则可通过与二丙胺类亲电试剂进行反应而实现正式的β-官能化。
• Aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of crotyl amines
  作者：James C. Anderson、D. Craig Siddons、Stephen C. Smith、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1039/c39950001835

  日期：——

  The first example of an acyclic aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement is presented, and its application to the synthesis of unnatural amino acids is described.

  给出了无环氮杂-[2,3] -Wittigσ重排的第一个例子，并描述了其在合成非天然氨基酸中的应用。
• Asymmetric allylic amination catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Kohei Kishi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88870-x

  日期：1990.1

  A palladium complex bearing chiral (hydroxyalkyl)ferrocenylphosphine ligand was found to be a highly regio-and stereoselective catalyst for the asymmetric allylic amination of 2-butenyl acetates with benzylamine, the nucleophilic attack of the amine taking place selectively on the more substituted end of the π-allylpalladium intermediate to give optically active 3-benzyamino- 1-butene of up to 84%

  发现带有手性（羟烷基）二茂铁基膦配体的钯配合物是对2-丁烯基乙酸酯与苄胺的不对称烯丙基胺化的高度区域选择性和立体选择性催化剂，胺的亲核攻击选择性地发生在其更取代的末端。 π-烯丙基钯中间体，可得到高达84％ee的旋光3-苯并氨基-1-丁烯。
• An efficient, palladium-catalyzed route to protected allylic amines
  作者：Richard D. Connell、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00251a035

  日期：1988.8
• CONNELL, RICHARD D.;REIN, TOBIAS;AKERMARK, BJORN;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3845-3849
  作者：CONNELL, RICHARD D.、REIN, TOBIAS、AKERMARK, BJORN、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——