(2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 1267551-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-hydroxybut-3-enyl)carbamate
• CAS: 1267551-72-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: FBTJXGHOIORLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1-氨基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Ito, Hisanaka; Ikeuchi, Yutaka; Taguchi, Takeo, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5469 - 5470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-配位手性伯胺/钯协同催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了一种含芳烃的手性伯胺作为双氨基催化剂和配体。用于α-支化β-酮羰基不对称烯丙基烷基化的π-配位氨基催化剂/钯协同催化。与空间庞大的衍生物相比，含芳烃的手性伯胺催化剂的使用不仅提高了反应速率，而且还逆转了手性诱导。带有无环全碳四元立体中心的烯丙基加合物的两种对映异构体都可以从相同配置的手性氨基催化剂中以高效和优异的区域选择性、立体选择性和对映选择性获得。机理研究揭示了一种独特的 Pd-芳烃 π 配位模式，用于有效催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13026

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Strategy to 1,4-Diketones
  作者：Hongfei Yin、Dennis U. Nielsen、Mette K. Johansen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b00733

  日期：2016.5.6

  We report on a three-component palladium-catalyzed coupling strategy for accessing a wide range of 1,4-diketones, which represent important precursors to heterocycles. Our method relies on a carbonylative Heck reaction employing substituted allylic alcohols, aryl iodides, and carbon monoxide. The reaction conditions are mild and do not require high CO pressure, and a wide functional group tolerance

  我们报告了一种三组分钯催化的偶联策略，可用于广泛的1,4-二酮，这些化合物代表杂环的重要前体。我们的方法依赖于采用取代的烯丙醇，芳基碘化物和一氧化碳的羰基Heck反应。反应条件温和并且不需要高的CO压力，并且揭示了宽的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的1，4-二酮。此外，该方法适用于在羰基位置之一或两个位置选择性地安装13 C-碳同位素。
• Chemical Synthesis and Biological Evaluations of Adiponectin Collagenous Domain Glycoforms
  作者：Hongxiang Wu、Yiwei Zhang、Yuanxin Li、Jianchao Xu、Yu Wang、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02382

  日期：2021.5.26

  The homogeneously glycosylated 76-amino acid adiponectin collagenous domains (ACDs) with all of the possible 15 glycoforms have been chemically and individually synthesized using stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation. The following biological and pharmacological studies enabled correlating glycan pattern to function in the inhibition of cancer cell growth as well as the regulation

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。
• Amide bond surrogates: A general synthetic route to trans carbon-carbon double bono isosteres.
  作者：Youe-Kong Shue、George M. Carrera、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95477-7

  日期：1987.1

  A practical synthesis toward trans double bond replacements of amide bond pseudo-peptides has been accomplished. This methodology provides a general route to a wide range of modified peptide analogs which may have biological significance.

  已经完成了对酰胺键伪肽的反式双键置换的实用合成。该方法学提供了获得广泛的修饰的肽类似物的一般途径，这些修饰的肽类似物可能具有生物学意义。
• Peptide analog type-B CCK receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05340802A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Peptide analog type-B CCK receptor ligands or pharmaceutically-acceptable salts thereof, which are useful for treating central nervous system disorders, substance abuse, gastrointestinal disorders, endocrine disorders, eating-related disorders and for the treatment of shock, respiratory and cardiocirculatory insufficiencies.

  肽类模拟物B型CCK受体配体或其药学上可接受的盐，可用于治疗中枢神经系统疾病、物质滥用、胃肠道疾病、内分泌失调、进食相关障碍以及休克、呼吸和心血管功能不足的治疗。
• Tetrapeptide type-B CCK receptor ligands
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0405506A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  A tetrapeptide type-B CCK receptor ligand of the formula A-B-C-D or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for treating central nervous system disorders, substance abuse, gastrointestinal disorders, endocrine disorders, eating-related disorders and treatment of shock, respiratory and cardiocirculatory insufficiencies.

  式中的四肽-B 型 CCK 受体配体 A-B-C-D 或其药学上可接受的盐，可用于治疗中枢神经系统疾病、药物滥用、胃肠功能紊乱、内分泌失调、进食相关疾病以及休克、呼吸和心血管功能不全的治疗。