TLSC703 | 749219-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TLSC703
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid；2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 749219-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00394980
• 分子量: 331.392
• InChiKey: FOXADHJEWCJTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 TLSC703
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物的制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物和其制备方法和用途。四氢苯并噻吩类化合物为如式I所示化合物I；其中，R1和R2为C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、苯基、取代苯基、‑NO2、‑COR、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑H其中的一种；R1与R2相同或不同；R3为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OH、氨基、C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑H其中的一种；n≥5，n为整数。该化合物通过抑制脂多糖合成通路中的ATP依赖性转运蛋白的合成，有效抑制沙门氏菌、铜绿假单胞菌、抗大肠杆菌、抗金黄色葡萄球菌。

  公开号：

  CN113501807A

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES WHICH BIND TO CEREBLON, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-2, 6-DIONE QUI SE LIENT AU CÉRÉBLON, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021105335A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (Ia), (Ib), (IIa) and (IIb), below: Formula (Ia), Formula (Ib), Formula (IIa), Formual (IIb).

  本发明提供了结合到 cereblon 的新化合物，以及其使用方法。这些化合物由以下公式（Ia）、（Ib）、（IIa）和（IIb）表示：公式（Ia）、公式（Ib）、公式（IIa）、公式（IIb）。
• Design, Synthesis, and Anti-Bacterial Evaluation of Tetrahydrobenzothiophene Derivatives as Lipopolysaccharide Biogenesis Inhibitors
  作者：Jun Chen、Shuchen Pei、Jinhua Yang、Shihao Xia、Shuting Tang、Kangyao Yuan

  DOI：10.2174/1570180819666220317151208

  日期：2023.3

  Bacterial infections caused by multidrug-resistant bacteria have emerged as major threats to human communities worldwide. There is a great need to develop new mechanisms by which anti-bacterial agents can combat bacterial antibiotic resistance.

  This study aims to synthesize and characterize a series of novel tetrahydrobenzothiophene derivatives and evaluate their anti-bacterial activities.

  In this study, we have synthesized 2-benzamido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3- carboxylic acid derivatives (3a-3r) and investigated their anti-bacterial activities against E. coli, P. aeruginosa, Salmonella, and S. aureus.

  The MIC values demonstrated that all synthesized derivatives possessed potent anti-bacterial activity properties. Compounds 3b, 3e, 3f, 3g, 3h, 3n, and 3q exhibited in vitro excellent anti-bacterial efficiency. Compounds 3b, 3e, 3f, and 3p were evaluated by in vitro time-kill assay; they displayed concentration- dependent bacteriostatic effects. Compounds 3b, 3e, 3f, and 3p showed moderate water solubility, high stability in plasma, and moderate acute oral toxicity.

  Most of the 2-benzamido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid derivatives exhibited potent anti-bacterial activities. The data reported in this paper may guide the design of tetrahydrobenzothiophene derivatives.

  背景：多药耐药细菌引起的细菌感染已经成为全球人类社区的主要威胁。迫切需要开发新的机制来对抗细菌抗生素耐药性。 目的：本研究旨在合成和表征一系列新型四氢苯并噻吩衍生物，并评估它们的抗菌活性。 方法：在本研究中，我们合成了2-苯甲酰胺-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸衍生物（3a-3r），并研究了它们对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、沙门氏菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。 结果：最小抑菌浓度（MIC）值表明，所有合成的衍生物都具有强大的抗菌活性。化合物3b、3e、3f、3g、3h、3n和3q表现出极好的体外抗菌效率。化合物3b、3e、3f和3p经过体外时间杀菌实验评估，它们显示出浓度依赖的细菌抑制效果。化合物3b、3e、3f和3p表现出中等的水溶性，高稳定性和中等的急性口服毒性。 结论：大多数2-苯甲酰胺-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸衍生物表现出强大的抗菌活性。本文报告的数据可以指导四氢苯并噻吩衍生物的设计。
• 四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物的制备方法和用途
  申请人：重庆科技学院

  公开号：CN113501807A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物和其制备方法和用途。四氢苯并噻吩类化合物为如式I所示化合物I；其中，R1和R2为C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、苯基、取代苯基、‑NO2、‑COR、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑H其中的一种；R1与R2相同或不同；R3为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OH、氨基、C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑H其中的一种；n≥5，n为整数。该化合物通过抑制脂多糖合成通路中的ATP依赖性转运蛋白的合成，有效抑制沙门氏菌、铜绿假单胞菌、抗大肠杆菌、抗金黄色葡萄球菌。