2-(4-Methoxybenzoylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester | 79750-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxybenzoylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；2-(4-methoxy)benzamide-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 79750-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• mdl: MFCD00265081
• 分子量: 359.446
• InChiKey: WUDTVMSBDXPXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxybenzoylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 6-bromo-2-(4-methoxybenzamido)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 MMV665831 和结构类似物的体外和体内评估。

  摘要：

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127348
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ethyl 6-bromo-2-(4-methoxybenzamido)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-(4-Methoxybenzoylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 MMV665831 和结构类似物的体外和体内评估。

  摘要：

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127348

文献信息

• 四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物的制备方法和用途
  申请人：重庆科技学院

  公开号：CN113501807A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物和其制备方法和用途。四氢苯并噻吩类化合物为如式I所示化合物I；其中，R1和R2为C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、苯基、取代苯基、‑NO2、‑COR、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑H其中的一种；R1与R2相同或不同；R3为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OH、氨基、C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑H其中的一种；n≥5，n为整数。该化合物通过抑制脂多糖合成通路中的ATP依赖性转运蛋白的合成，有效抑制沙门氏菌、铜绿假单胞菌、抗大肠杆菌、抗金黄色葡萄球菌。
• Achakzi, Darwizah; Ertas, Muemtaz; Appel, Rolf, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3188 - 3194
  作者：Achakzi, Darwizah、Ertas, Muemtaz、Appel, Rolf、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• ACHAKZI, D.;ERTAS, M.;APPEL, R.;WAMHOFF, H., CHEM. BER., 1981, 114, N 9, 3188-3194
  作者：ACHAKZI, D.、ERTAS, M.、APPEL, R.、WAMHOFF, H.

  DOI：——

  日期：——
• In vitro and in vivo evaluation of the antimalarial MMV665831 and structural analogs
  作者：Sha Ding、Katherine R. Fike、Michael Klemba、Paul R. Carlier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127348

  日期：2020.9

  base functionality of 1, to prevent formation of a reactive quinone methide. Homologated analog 28 had reduced potency relative to 1, but still inhibited growth with EC50 ≤ 200 nM. Thus, the antimalarial activity of 1 does not derive from quinone methide formation. Chemical stability studies on dimethyl analog 2 showed remarkable hydrolytic stability of both the phenolic Mannich base and ethyl ester

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。