7-氨基庚酸甲酯 | 39979-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-氨基庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-aminoheptanoate
• 英文别名: aminoheptanoate
• CAS: 39979-08-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD08449741
• 分子量: 159.228
• InChiKey: AZRQWZVPEAHOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211℃
• 密度：
  0.949
• 闪点：
  81℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保存，适宜温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基庚酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-(7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂在黑色素瘤中抗 PD-L1 免疫疗法中具有增强抗肿瘤免疫力的发现

  摘要：

  基于化合物 12c（我们最近发现的 HDAC6/微管蛋白双重抑制剂）和 CAY10603（一种已知的 HDAC6 抑制剂），设计并合成了一系列 2-苯基噻唑类似物，作为潜在的组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂。其中，化合物 XP5 是最有效的 HDAC6 抑制剂，IC50 为 31 nM，具有出色的 HDAC6 选择性 （HDAC6 优于 HDAC3 的 SI = 338）。XP5 还显示出对各种癌细胞系的高抗增殖活性，包括 HDACi 耐药的 YCC3/7 胃癌细胞 （IC50 = 0.16–2.31 μM），优于 CAY10603。此外，XP5 （50 mg/kg） 在黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 （TGI） 为 63%，无明显毒性。此外，XP5 与小分子 PD-L1 抑制剂联合使用时，可有效增强体内抗肿瘤免疫反应，肿瘤浸润淋巴细胞增加和 PD-L1 表达水平降低。综上所述，上述结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01863
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-nitroheptanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到7-氨基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Aliphatic and Aromatic Nitro Compounds with Sodium Borohydride in Tetrahydrofuran Using 10% Palladium-on-Carbon as Catalyst

  摘要：

  脂肪族和芳香族硝基化合物在四氢呋喃中以10%的钯碳为催化剂，用硼氢化钠还原，能高产率地转化为氨基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28055
• 作为试剂：
  描述：

  7-氨基庚酸甲酯 、 2-(N-(2-chlorophenyl)anilino)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 7-氨基庚酸甲酯 作用下， 生成 methyl 7-[[2-(N-(2-chlorophenyl)anilino)pyrimidine-5-carbonyl]amino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF MAKING PROTEIN DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成蛋白去乙酰化酶抑制剂的方法和中间体。

  公开号：

  US20160355486A1

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• [EN] SELECTIVE HDAC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2011146855A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This disclosure is related to compounds having the structure (I) wherein Ar1, Ar2, R1 - R6, Z, m, n, o, and p are defined herein. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods for their use.

  这项披露涉及具有结构（I）的化合物，其中Ar1、Ar2、R1 - R6、Z、m、n、o和p在此处被定义。这项披露还涉及包括上述化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Discovery of Novel Pazopanib-Based HDAC and VEGFR Dual Inhibitors Targeting Cancer Epigenetics and Angiogenesis Simultaneously
  作者：Jie Zang、Xuewu Liang、Yongxue Huang、Yuping Jia、Xiaoyang Li、Wenfang Xu、C. James Chou、Yingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00384

  日期：2018.6.28

  observed in the approved VEGFR inhibitor pazopanib. Compounds 6d and 13f possessed comparable HDAC isoform selectivity profiles to the clinical class I HDAC inhibitor MS-275 and the approved pan-HDAC inhibitor SAHA, respectively. 6d and 13f also exhibited uncompromised multiple tyrosine kinases inhibitory activities relative to pazopanib. The intracellular dual inhibition to HDAC and VEGFR of 6d and 13f was

  在此，基于组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）与血管内皮生长因子（VEGF）通路之间的串扰，开发了一系列新型的帕唑帕尼杂种作为多药抗肿瘤药物。其中，一种邻氨基苯胺6d和一种异羟肟酸13f表现出相当大的总HDAC和VEGFR-2抑制活性。HDAC抑制活性赋予6d和13f强大的抗增殖活性，这在批准的VEGFR抑制剂帕唑帕尼中未观察到。化合物6d和13f分别具有与临床I类HDAC抑制剂MS-275和批准的pan-HDAC抑制剂SAHA相当的HDAC同种型选择性。相对于帕唑帕尼，图6d和图13f还显示出不受损害的多种酪氨酸激酶抑制活性。Western blot分析证实了6d和13f对HDAC和VEGFR的细胞内双重抑制作用。在HUVEC的管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，6d和13f均显示出与帕唑帕尼相当的抗血管生成能力。更重要的是，6d 具有理想的药代动力学特征，在SD大鼠中口服生物利用度为72％，并
• Potent Dual BET/HDAC Inhibitors for Efficient Treatment of Pancreatic Cancer
  作者：Shipeng He、Guoqiang Dong、Yu Li、Shanchao Wu、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/ange.201915896

  日期：2020.2.17

  of more effective therapy for the treatment of pancreatic cancer. Reported here is a new, effective therapeutic strategy and the design of small‐molecule inhibitors that simultaneously target bromodomain and extra‐terminal (BET) and histone deacetylase (HDAC), potentially serving as promising therapeutic agents for pancreatic cancer. A highly potent dual inhibitor (13 a) is identified to possess excellent

  摘要作为人类最具侵袭性和致死性的恶性肿瘤之一，预后极差，迫切需要更有效的治疗方法来治疗胰腺癌。这里报道了一种新的、有效的治疗策略和小分子抑制剂的设计，同时靶向溴结构域和额外末端（BET）和组蛋白脱乙酰酶（HDAC），有可能成为胰腺癌的有前途的治疗药物。一种高效的双重抑制剂（13 一个）被确定具有针对 BRD4 BD1（IC50=11n米）和 HDAC1（IC50=21n米）。值得注意的是，该化合物在体外和体内均表现出比 BET 抑制剂 (+)-JQ1 和 HDAC 抑制剂伏立诺他单独或联合使用更高的抗肿瘤效力，凸显了 BET/HDAC 双重抑制剂在更有效治疗胰腺癌方面的优势。癌症。
• [EN] HETEROCYCLICALKYL DERIVATIVE COMPOUNDS AS SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS D'ALKYLE HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2016190630A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to novel heterocyclicalkyl derivatives having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, optical isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel heterocyclicalkyl derivatives. The novel heterocyclicalkyl derivatives according to the present invention are selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors, and may be effectively used for the treatment of histone deacetylase-mediated diseases, such as cell proliferative diseases, inflammatory diseases, autosomal dominant diseases, genetic metabolic diseases, autoimmune diseases, acute/chronic neurological disease, hypertrophy, heart failure, ocular diseases, or neurodegenerative diseases.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型杂环烷基衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其用于制备药物、含有该药物的药物组合物、使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新型杂环烷基衍生物的方法。根据本发明的新型杂环烷基衍生物是选择性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，可有效用于治疗组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如细胞增殖性疾病、炎症性疾病、常染色体显性疾病、遗传代谢性疾病、自身免疫性疾病、急性/慢性神经疾病、肥大、心力衰竭、眼部疾病或神经退行性疾病。