1-butyl-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2(1H)-one | 1201816-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butyl-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Butyl-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2-one
• CAS: 1201816-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: KHBDXIPNAKERAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-butyl-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡啶酮衍生物的合成、1H 和 13C NMR 归属

  摘要：

  由于其在药物化学中的重要性，2-吡啶酮核心结构的合成是合成有机化学家的一个有吸引力的目标。此外，2-吡啶酮构成了几种天然先导化合物的结构成分，例如石杉碱甲、弗雷德里霉素 A、喜树碱 (CTP)、伊利西林 H 和吡哆醇。许多含有吡啶酮骨架的药物已经进入临床世界，还有一些正在临床试验中，例如氨力农、米力农或普立马可作为强心剂用于治疗心力衰竭，吡仑帕奈用于治疗帕金森病，吡非尼酮用于治疗特发性肺纤维化，环吡唑胺用于皮肤感染的局部治疗。2-吡啶酮的潜在临床适用性和相对较低的毒性引起了许多研究人员的兴趣，以探索该部分对更好和多样化药理活性的效用。除了药用特性外，2-吡啶酮衍生物还可以作为吡啶、哌啶、喹唑啉和吲哚里西啶生物碱的活性合成子以及用于染料和颜料的吡啶酮系链系统。由于吡啶-2(1H)-one核上各种官能团的取代极大地影响了质子核和碳核磁共振中的化学位移值，在此，我们合成了一系列苯甲酰基吡啶2-(

  DOI：

  10.1002/mrc.4321

文献信息

• Design, Synthesis, and Antihepatitis B Virus Activities of Novel 2-Pyridone Derivatives
  作者：Zhiliang Lv、Chunquan Sheng、Tiantian Wang、Yikai Zhang、Jia Liu、Jilu Feng、Hailing Sun、Hanyu Zhong、Chunjuan Niu、Ke Li

  DOI：10.1021/jm901237x

  日期：2010.1.28

  A series of novel 2-pyridone derivatives were synthesized and evaluated for their antihepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in vitro. Moderate to good activity against HBV DNA replication was observed in these 2-pyridone analogues. The most active compounds were 5d and 61, with good inhibitory activity against HBV DNA replication (IC50 = 0.206 and 0.12 mu M, respectively) and remarkable high selectivity (selectivity indexes of >532 and 467, respectively). A pharmacophore model of the synthesized compounds was proposed by the GASP program. The pharmacophore model consists of three hydrophobic points, four HBA points, and one HBD point. The 2-pyridone derivatives represent a novel class of HBV inhibitors, which are worth further optimization.
• Synthesis,¹H and¹³C NMR assignment of novel 2-pyridone derivatives
  作者：Karam Chand、Atul K. Sharma、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/mrc.4321

  日期：2016.1

  pigments. Because the substitution of various functional groups on pyridin-2(1H)-one nucleus greatly affects the chemical shift values in the magnetic resonance of the proton and carbon nucleus, herein, we have synthesized a series of N-substituted derivatives of benzoylpyridin2-(1H)-ones and studied the impact of the different substituents on the chemical shifts of the protons and carbons of pyridone

  由于其在药物化学中的重要性，2-吡啶酮核心结构的合成是合成有机化学家的一个有吸引力的目标。此外，2-吡啶酮构成了几种天然先导化合物的结构成分，例如石杉碱甲、弗雷德里霉素 A、喜树碱 (CTP)、伊利西林 H 和吡哆醇。许多含有吡啶酮骨架的药物已经进入临床世界，还有一些正在临床试验中，例如氨力农、米力农或普立马可作为强心剂用于治疗心力衰竭，吡仑帕奈用于治疗帕金森病，吡非尼酮用于治疗特发性肺纤维化，环吡唑胺用于皮肤感染的局部治疗。2-吡啶酮的潜在临床适用性和相对较低的毒性引起了许多研究人员的兴趣，以探索该部分对更好和多样化药理活性的效用。除了药用特性外，2-吡啶酮衍生物还可以作为吡啶、哌啶、喹唑啉和吲哚里西啶生物碱的活性合成子以及用于染料和颜料的吡啶酮系链系统。由于吡啶-2(1H)-one核上各种官能团的取代极大地影响了质子核和碳核磁共振中的化学位移值，在此，我们合成了一系列苯甲酰基吡啶2-(