3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole | 1240076-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1240076-36-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 387.395
• InChiKey: BBHVYHQBKWUFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2-phenyl-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铁/乙酸介导的 3-[2-硝基-1-(2-硝基苯基)乙基]-1H-吲哚还原环化合成 3,3'-联吲哚的前所未有的途径

  摘要：

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000276
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 1-nitro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 三氟甲烷磺酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以80%的产率得到3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在三氟乙酸铵存在下，微波促进2-Arylindoles取代β-硝基苯乙烯的共轭加成：一种新型新型CB1大麻素受体变构调节剂的合成方法

  摘要：

  通常，与吲哚类化合物相比，2-Arylindoles类对取代的硝基苯乙烯类化合物的偶联物反应性降低。我们在此报告了在微波辐射下，在三氟乙酸铵存在下，将2-芳基吲哚向取代的β-硝基苯乙烯中进行高效，快速且高产的共轭加成反应的方法。该方法温和，收率高且可重现，与其他亲电试剂相比，对添加β-硝基苯乙烯具有选择性。与传统的加热合成路线相比，从优化的微波方法获得的结果始终在较短的时间内提高了产量。

  DOI：

  10.1002/jhet.2861

文献信息

• An Unprecedented Route for the Synthesis of 3,3′-Biindoles by Reductive Cyclization of 3-[2-Nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indoles Mediated by Iron/Acetic Acid
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201000276

  日期：——

  An unprecedented route for the synthesis of 3,3'-biindoles is developed. Both symmetrical and unsymmetrical 3,3'-bi-indoles could be generated by this method. Mild conditions, high yields of the products, and environmentally acceptable reagent are the merits of the procedure.

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。
• Microwave‐accelerated Conjugate Addition of 2‐Arylindoles to Substituted β‐Nitrostyrenes in the Presence of Ammonium Trifluoroacetate: An Efficient Approach for the Synthesis of a Novel Class of CB1 Cannabinoid Receptor Allosteric Modulators
  作者：Pushkar M. Kulkarni、Ameya Ranade、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.2861

  日期：2017.5

  2‐Arylindoles, in general, exhibit reduced reactivity towards the conjugate addition to substituted nitrostyrenes, when compared with indoles. We report here an efficient, expeditious, and high‐yielding conjugate addition of 2‐arylindoles to substituted β‐nitrostyrenes in the presence of ammonium trifluoroacetate under microwave irradiation. This method is mild with high and reproducible yields and

  通常，与吲哚类化合物相比，2-Arylindoles类对取代的硝基苯乙烯类化合物的偶联物反应性降低。我们在此报告了在微波辐射下，在三氟乙酸铵存在下，将2-芳基吲哚向取代的β-硝基苯乙烯中进行高效，快速且高产的共轭加成反应的方法。该方法温和，收率高且可重现，与其他亲电试剂相比，对添加β-硝基苯乙烯具有选择性。与传统的加热合成路线相比，从优化的微波方法获得的结果始终在较短的时间内提高了产量。