3-carbamoyl-7-nitropyrazol<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide | 161464-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-carbamoyl-7-nitropyrazol<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
• 英文别名: 3-carbamoyl-7-nitropyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxide；7-Nitro-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-carboxamide
• CAS: 161464-35-3
• 化学式: C₁₀H₆N₆O₄
• 分子量: 274.195
• InChiKey: QWOOZGMWIQOJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-7-nitropyrazol<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide 在 盐酸 、 tin 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-(1,2,4-triazol-3-yl)-7-(4-chlorobenzylamino)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗焦虑和抗痛觉过敏作用的新型GABAA亚型受体配体的合成和药理评价

  摘要：

  具有抗焦虑和抗痛觉过敏作用的选择性苯二氮卓类位点配体的鉴定是治疗疼痛综合征的重要机会。以前，我们选择了一种具有良好的抗痛觉过敏特性的化合物，即3-碘-8-苄基氨基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物。为了验证结构-活性关系，合成了相应的7-芳基烷基氨基衍生物。测试化合物对GABA A受体亚型的亲和力；在焦虑和持续性疼痛的动物模型中进一步研究了化合物12。

  DOI：

  10.1002/jhet.2882
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(2,4-二硝基苯基)吡唑-4-甲腈 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-carbamoyl-7-nitropyrazol<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应性和新的3-，7-和8-取代的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成，作为苯二氮杂receptor受体配体

  摘要：

  对1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应进行了重新研究，并通过光谱法证实了所获得的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的结构。特别地，确定了对8-氯衍生物4a和6a以及7-硝基衍生物11a和12a的不同芳族亲核攻击。从这些后面的化合物意外（苯基ONN -azoxy）吡唑类中分离得到。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310612