4-Methyl-3-pent-2-ynoxypent-1-ene | 1344713-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-3-pent-2-ynoxypent-1-ene
• CAS: 1344713-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GWTOPQAOMGAFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3-pent-2-ynoxypent-1-ene 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯炔和芳炔的立体选择性镍催化[2+2+2]环加成

  摘要：

  芳炔中间体的立体选择性反应的例子在文献中很少见。报道了立体选择性镍催化的 1,6-烯炔与芳炔中间体的 [2+2+2] 环加成反应。当取代基与烯烃部分相邻时，观察到优异的立体选择性，导致产物发生反式立体化学。该反应能够从简单且容易获得的起始材料中产生很多复杂性。此外，这些产品具有合成手柄，可以为进一步修改做好准备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261171
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 、 1-溴-2-戊炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-Methyl-3-pent-2-ynoxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯炔和芳炔的立体选择性镍催化[2+2+2]环加成

  摘要：

  芳炔中间体的立体选择性反应的例子在文献中很少见。报道了立体选择性镍催化的 1,6-烯炔与芳炔中间体的 [2+2+2] 环加成反应。当取代基与烯烃部分相邻时，观察到优异的立体选择性，导致产物发生反式立体化学。该反应能够从简单且容易获得的起始材料中产生很多复杂性。此外，这些产品具有合成手柄，可以为进一步修改做好准备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261171

文献信息

• Stereoselective Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Enynes and Arynes
  作者：Mark Lautens、David Candito

  DOI：10.1055/s-0030-1261171

  日期：2011.9

  Examples of stereoselective reactions of aryne intermediates are rare in the literature. A stereoselective nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,6-enynes with aryne intermediates is reported. Excellent stereoselectivities were observed when a substituent is adjacent to the olefin moiety resulting in trans- stereochemistry in the products. This reaction is capable of generating much complexity

  芳炔中间体的立体选择性反应的例子在文献中很少见。报道了立体选择性镍催化的 1,6-烯炔与芳炔中间体的 [2+2+2] 环加成反应。当取代基与烯烃部分相邻时，观察到优异的立体选择性，导致产物发生反式立体化学。该反应能够从简单且容易获得的起始材料中产生很多复杂性。此外，这些产品具有合成手柄，可以为进一步修改做好准备。