7-氯-1-(2,4-二氟苯)-6-氟-4-酮-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸 | 100492-04-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-1-(2,4-二氟苯)-6-氟-4-酮-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸
• 中文别名: 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸
• 英文名称: 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 100492-04-4
• 化学式: C₁₅H₆ClF₃N₂O₃
• 分子量: 354.672
• InChiKey: WTCJJEJMYYASNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1-(2,4-二氟苯)-6-氟-4-酮-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 7-chloro-6-fluoro-1-(2,4-difluoro-5-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and antibacterial

  摘要：

  该发明提供了以下一般式（1）的吡啶酮羧酸衍生物： 其中R.sup.1是氢原子或羧基保护基，R.sup.2是硝基或取代或未取代的氨基，R.sup.3是卤素原子，R.sup.4和R.sup.5中的每一个，可以相同也可以不同，是氢原子、卤素原子、低烷基基团或低烷氧基团，A是氮原子或--CX.dbd.，其中X是氢原子、卤素原子、低烷基基团或低烷氧基团，Z是卤素原子或饱和环状氨基团，可能带有取代基，或其盐以及包含其的抗菌剂。

  公开号：

  US05910498A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 2,2'-联喹啉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 7-氯-1-(2,4-二氟苯)-6-氟-4-酮-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。

  公开号：

  US20140073631A1

文献信息

• Synthesis of trovafloxacin using various (1α,5α,6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Timothy Norris、Tamim F. Braish、Michael Butters、Keith M. DeVries、Joel M. Hawkins、Stephen S. Massett、Peter R. Rose、Dinos Santafianos、Constantine Sklavounos

  DOI：10.1039/a910340f

  日期：——

  6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane ring system. The prototype of the industrial synthesis of this ring system and possible mechanistic pathways to exclusive formation of the exo or 6α-nitro derivative 4 are described, which leads to the key 6α-nitro-3-azabicyclo[3.1.0]hexane intermediate 10. The synthesis of 6α-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 16 and useful protected exo 6-amino derivatives 15 and 17 follows

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。
• Syntheses and antibacterial activity of novel 6-fluoro-7-(<i>gem</i>-disubstituted piperazin-1-yl)-quinolines
  作者：Daniel T. W. Chu、Akiyo K. Claiborne、Jacob J. Clement、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1139/v92-171

  日期：1992.5.1

  A series of quinoline and naphthyridine antibacterial agents possessing an acyclic or cyclic gem-disubstituted piperazine substituent at the C-7 position have been prepared and evaluated in vitro and in vivo for antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms. They are, however, not as active as quinolones or naphthyridines with a monosubstituted piperazine substituent at C-7. The chemical synthesis of these derivatives is also described.

  已经制备并评估了一系列含有在C-7位置带有非环状或环状的双取代哌嗪基团的喹啉和萘啶类抗菌剂，用于对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外和体内抗菌活性的研究。然而，它们并不像在C-7位置带有单取代哌嗪基团的喹诺酮或萘啶那样有效。这些衍生物的化学合成也被描述了。

• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 2. Synthesis and Biological Activity of 7-(2,3-Disubstituted-1-azetidinyl)-4-oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids. Properties and Structure-Activity Relationships of Quinolones with an Azetidine Moiety
  作者：Jordi Frigola、Antoni Torrens、Jose A. Castrillo、Josep Mas、David Vano、Juana M. Berrocal、Carme Calvet、Leonardo Salgado、Jordi Redondo

  DOI：10.1021/jm00050a016

  日期：1994.11

  3-disubstituted-1-azetidinyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4- oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, with varied substituents at the 1-, 5-, and 8-positions, was prepared to study the effects on potency and physicochemical properties of the substituent at position 2 of the azetidine moiety. The activity of the title compounds was determined in vitro against Gram-positive and Gram-negative bacteria

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂
• Process for producing 1-substituted aryl-1,4-dihydro-4-oxonaphthyridine
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04704459A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  This invention relates to a process for industrially producing a 1-substituted aryl-1,4-dihydro-4-oxonaphthyridine derivative and a salt thereof which are useful as an antibacterial agent, and also to intermediates therefor and processes for producing the intermediates.

  这项发明涉及一种工业生产1-取代芳基-1,4-二氢-4-氧基喹啉啉衍生物及其盐的方法，该方法可用作抗菌剂，还涉及中间体及生产中间体的方法。
• Process for preparing quinolone and naphthyridone carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06114531A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Antibacterial quinolone carboxylic acids and naphthyridone carboxylic acids, having an external amino group attached to their 7-substituent are prepared without the use, and subsequent removal, of blocking groups on the external amino group. In a preferred embodiment, the naphthyridone carboxylic acid is the antibiotic trovafloxacin.

  抗菌喹诺酮羧酸和萘啶酮羧酸，其外部氨基团连接到它们的7-取代基上，无需使用和随后去除外部氨基团上的阻断基即可制备。在一个首选实施例中，萘啶酮羧酸是抗生素托伐氟沙星。