6-methyl-2,4-diphenyl-2H-chromene | 1193311-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-2,4-diphenyl-2H-chromene
• CAS: 1193311-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: TYHXGQGXDRFRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,4-diphenyl-2H-chromene 、 苯乙炔 在 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到6-methyl-2,4-diphenyl-2-(phenylethynyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  C2位炔基化双取代2H-色烯化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类C2位炔基化双取代2H‑色烯化合物，属于有机合成技术领域，该类化合物的制备方法是在空气氛围下，通过添加催化剂氯化铜，将2H‑色烯半缩酮和末端炔烃溶于有机溶剂1,4‑二氧六环，在90℃条件下搅拌反应，反应结束后减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯，最终得到一系列2‑炔基‑2,2‑双取代‑2H‑色烯化合物；本发明提供了一类结构新颖的同时含有2H‑色烯及膦酰基取代基的多官能团化的化合物，可以为新药的研发、药物的筛选以及农药研究提供更多候选分子,其在抗肿瘤、抗炎等药物研究及农药中具有很好的潜在价值，且本发明的制备方法所用的原料方便制备，反应副产物为水，具有原子经济性高、绿色环保等优点。

  公开号：

  CN114524790A
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenol 在 iron(III) chloride 、 苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyl-5-methyl-3-phenylbenzofuran 、 6-methyl-2,4-diphenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CC三键区域选择性氢芳氧基化：2 H -1-苯并吡喃衍生物的有效合成。

  摘要：

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900483

文献信息

• Gallium(III) chloride-catalyzed three-component coupling of naphthol, alkyne and aldehyde: a novel synthesis of 1,3-disubstituted-3H-benzo[f] chromenes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Swapan Kumar Biswas、Sandip Sengupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.134

  日期：2009.10

  Three-component coupling of naphthol, alkyne and aldehyde has been achieved in the presence of 10 mol % gallium(III) chloride in toluene under reflux conditions to afford the corresponding 1,3-disubstituted-3H-benzo[f]chromenes in good yields. This is the first example on the preparation of chromenes from naphthol, alkyne and aldehyde.

  在甲苯中存在10 mol％氯化镓（III）的条件下，在回流条件下，萘酚，炔烃和醛的三组分偶联反应得以实现，从而得到相应的1,3-二取代-3 H-苯并[ f ]色烯。产量。这是从萘酚，炔烃和醛制备二苯甲基苯的第一个实例。
• Iron-Catalyzed Regioselective Hydroaryloxylation of CC Triple Bonds: An Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyran Derivatives
  作者：Xiaobing Xu、Jun Liu、Linfeng Liang、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.200900483

  日期：2009.11

  An efficient, regioselective, iron-catalyzed intramolecular hydroaryloxylation of 2-propargylphenols or naphthols is reported. The reactions proceed through an endo-dig cyclization to afford benzopyran or naphthopyran derivatives in good to high yields using iron(III) chloride as the catalyst with the assistance of aniline in dimethylformamide (DMF).

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。
• C2位炔基化双取代2H-色烯化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN114524790A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类C2位炔基化双取代2H‑色烯化合物，属于有机合成技术领域，该类化合物的制备方法是在空气氛围下，通过添加催化剂氯化铜，将2H‑色烯半缩酮和末端炔烃溶于有机溶剂1,4‑二氧六环，在90℃条件下搅拌反应，反应结束后减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯，最终得到一系列2‑炔基‑2,2‑双取代‑2H‑色烯化合物；本发明提供了一类结构新颖的同时含有2H‑色烯及膦酰基取代基的多官能团化的化合物，可以为新药的研发、药物的筛选以及农药研究提供更多候选分子,其在抗肿瘤、抗炎等药物研究及农药中具有很好的潜在价值，且本发明的制备方法所用的原料方便制备，反应副产物为水，具有原子经济性高、绿色环保等优点。