苯丙酸睾酮 | 1255-49-8

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 苯丙酸睾酮
• 中文别名: 17β-4-羟基-雄甾烯-3-酮-17-苯丙酸酯；苯丙酸睾丸素；丙酸睾丸酮苯；睾酮-17-苯基丙酸酯
• 英文名称: testosterone phenylpropionate
• 英文别名: testosteron-17-yl 3-phenylpropionate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-phenylpropanoate
• CAS: 1255-49-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: HHSXYDOROIURIP-FEZCWRLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5 °C
• 沸点：
  497.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0043 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：15mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  XA3105000

制备方法与用途

用途：用于合成有机原料或药物中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	testosterone bromoacetate	4588-81-2	C21H29BrO3	409.363
  睾酮	testosterone	58-22-0	C19H28O2	288.43
  雄甾烯二醇-3-乙酸酯	androstenediol-3-acetate	1639-43-6	C21H32O3	332.483

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酸睾酮 在 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-Chlor-17β-<3-phenyl-propionyloxy>-androsta-3,5-dien
  参考文献：
  名称：

  Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2768 - 2778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾烯二醇-3-乙酸酯 在 氢氧化钾 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 苯丙酸睾酮
  参考文献：
  名称：

  Zborucki,Z., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 2247 - 2253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jo800625v

  日期：2008.7.1

  A new catalytic transesterification promoted by a tetranuclear zinc cluster was developed. The mild reaction conditions enabled the reactions of various functionalized substrates to proceed in good to high yield. A large-scale reaction under solvent-free conditions proceeded with a low E-factor value (0.66), indicating the high environmental and economical advantage of the present catalysis.

  开发了由四核锌簇促进的新的催化酯交换反应。温和的反应条件使各种功能化底物的反应能够以良好或高收率进行。在无溶剂条件下的大规模反应以低E因子值（0.66）进行，表明本催化剂具有很高的环境和经济优势。
• 离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109678718B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明提供了离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法，该方法采用咪唑类离子液体为催化剂，以肉桂醛或其衍生物和诺龙或睾酮等醇或酚类衍生物为原料，无需外加任何酸碱，经一步反应，得到苯丙酸酯类衍生物。与现有技术相比，本发明最大的特点在于原料都为简单易得、安全稳定的化合物，反应时间短，反应结束后经简单萃取、浓缩或结晶便可得到纯产物，同时还可实现催化剂的循环使用，催化剂回收套用十分方便且几乎没有“三废”问题。本发明具有催化剂用量少、反应选择性高、产物收率高、操作简单、污染小、绿色化程度高等多个优点；在设定的反应条件下，原料的转化率和产物的产率均高达90％以上。
• Detection of testosterone esters in human plasma
  作者：Xavier de la Torre、Jordi Segura、Aldo Polettini、Maria Montagna

  DOI：10.1002/jms.1190301004

  日期：1995.10

  The detection of testosterone misuse in sports is currently based on the urinary testosterone to epitestosterone ratio, although in some rare instances physiological or pathological conditions could compromise the application of this general criterion. The detection in the body of traces of the unchanged testosterone esters really ingested would offer unequivocal confirmation of testosterone administration. In this work, the detectability of testosterone esters in humans was studied. Liquid–liquid extraction of human blood plasma and appropriate derivatization of nine testosterone esters are described. Different acyl (trifluoroacetyl, pentafluoropropionyl and heptafluorobutyryl) and trimethylsilyl derivatives were studied. The trimethylsilyl derivatives appear to be the best for screenign purposes based on the characteristics of their mass spectra, with abundant molecular ions in the high-mass range. They also offered good conditions for tandem mass spectrometric analysis, needed to achieve the required sensitivity after oral administration of the drugs. The method was successful in the detection and determination of intramuscularly administered testosterone propionate and testosterone enanthate and orally ingested testosterone undecanoate.

  目前，检测体育运动中滥用睾酮的依据是尿液中睾酮与表睾酮的比率，但在某些罕见的情况下，生理或病理条件可能会影响这一一般标准的应用。如果能在体内检测到真正摄入的未改变的睾酮酯，就能明确证实睾酮的使用。在这项工作中，对人体中睾酮酯的可检测性进行了研究。研究描述了人体血浆的液液萃取和九种睾酮酯的适当衍生化过程。研究了不同的酰基（三氟乙酰基、五氟丙酰基和七氟丁酰）和三甲基硅基衍生物。根据其质谱特点，三甲基硅烷衍生物在高质范围内具有丰富的分子离子，似乎最适合用于筛选。它们还为串联质谱分析提供了良好的条件，而串联质谱分析是口服药物后达到所需灵敏度所必需的。该方法成功地检测和测定了肌肉注射的丙酸睾酮和庚酸睾酮以及口服的十一酸睾酮。
• Fulvestrant formulation
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1669073A2

  公开（公告）日：2006-06-14

  The invention relates to a novel sustained release pharmaceutical formulation adapted for administration by injection containing the compound 7α-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulphmyl)nonyl]oestra-1,3,5(10)-thene-3,17β-diol, more particularly to a formulation adapted for administration by injection containing the compound 7α-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulphinyl)nonyl]oestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol in solution in a ricinoleate vehicle which additionally comprises at least one alcohol and a non-aqueous ester solvent which is miscible in the ricinoleate vehicle.

  本发明涉及一种适用于注射给药的新型缓释药物制剂，该制剂含有化合物 7α-[9-(4,4,5,5,5-五氟戊基亚磺酰基)壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇，特别是涉及一种适用于注射给药的制剂，该制剂含有化合物 7α-[9-(4、7α-[9-(4,5,5,5-五氟戊基亚磺酰基)壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇在蓖麻油酸盐载体中的溶液。