diethyl 2-(hydroxy(pyridin-3-yl)methyl)malonate | 1290724-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(hydroxy(pyridin-3-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1290724-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• mdl: MFCD17969708
• 分子量: 267.282
• InChiKey: BTRTWAGBNUYEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 bovine serum albumin immobilized on immobead IB 350 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到diethyl 2-(pyridin-3-ylmethylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel condensation of diethylmalonate with aldehydes catalyzed by immobilized bovine serum albumin (BSA)

  摘要：

  牛血清白蛋白（BSA）共价固定在环氧官能化聚合物载体 Immobead IB-350 上，可高效催化醛与二乙基丙二酸二乙酯之间的 Knoevenagel 缩合反应。反应在室温下于二甲基亚砜（DMSO）中进行，脂肪族、杂环族和芳香族醛类可在其中高效反应。用庚烷萃取并经 Candida antarctica 脂肪酶 CAL B 处理后，产物的纯度大于 95%，收率为 85-89%。溶剂 DMSO、未反应的二乙基丙二酸二酯和固定化 BSA 很容易回收。固定化 BSA 和回收的二甲基亚砜可循环使用 5 次，且收率无明显下降。

  DOI：

  10.1039/c3ra45273e

文献信息

• Knoevenagel condensation of diethylmalonate with aldehydes catalyzed by immobilized bovine serum albumin (BSA)
  作者：Perla Ramesh、Basetty Shalini、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1039/c3ra45273e

  日期：——

  Knoevenagel condensation between aldehydes and diethylmalonate is catalyzed efficiently by bovine serum albumin (BSA) immobilized covalently on an epoxy-functionalized polymeric support, Immobead IB-350. The reaction is carried out conveniently at room temperature in DMSO in which aliphatic, heterocyclic and aromatic aldehydes react efficiently. After extraction with heptane and treatment with Candida antarctica lipase CAL B, the products are obtained in >95% purity and 85–89% yield. The solvent DMSO, unreacted diethylmalonate and immobilized BSA were easily recovered. Immobilized BSA and recovered DMSO were recycled 5 times without any appreciable loss in yield.

  牛血清白蛋白（BSA）共价固定在环氧官能化聚合物载体 Immobead IB-350 上，可高效催化醛与二乙基丙二酸二乙酯之间的 Knoevenagel 缩合反应。反应在室温下于二甲基亚砜（DMSO）中进行，脂肪族、杂环族和芳香族醛类可在其中高效反应。用庚烷萃取并经 Candida antarctica 脂肪酶 CAL B 处理后，产物的纯度大于 95%，收率为 85-89%。溶剂 DMSO、未反应的二乙基丙二酸二酯和固定化 BSA 很容易回收。固定化 BSA 和回收的二甲基亚砜可循环使用 5 次，且收率无明显下降。