diethyl 2-(hydroxy(pyridin-3-yl)methyl)malonate | 1290724-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(hydroxy(pyridin-3-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1290724-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• mdl: MFCD17969708
• 分子量: 267.282
• InChiKey: BTRTWAGBNUYEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 bovine serum albumin immobilized on immobead IB 350 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到diethyl 2-(pyridin-3-ylmethylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel condensation of diethylmalonate with aldehydes catalyzed by immobilized bovine serum albumin (BSA)

  摘要：

  牛血清白蛋白（BSA）共价固定在环氧官能化聚合物载体 Immobead IB-350 上，可高效催化醛与二乙基丙二酸二乙酯之间的 Knoevenagel 缩合反应。反应在室温下于二甲基亚砜（DMSO）中进行，脂肪族、杂环族和芳香族醛类可在其中高效反应。用庚烷萃取并经 Candida antarctica 脂肪酶 CAL B 处理后，产物的纯度大于 95%，收率为 85-89%。溶剂 DMSO、未反应的二乙基丙二酸二酯和固定化 BSA 很容易回收。固定化 BSA 和回收的二甲基亚砜可循环使用 5 次，且收率无明显下降。

  DOI：

  10.1039/c3ra45273e