7-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 | 63220-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 7-chloro-1-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 7-chloro-N-methylisatin；7-chloro-1-methyl-1H-indole-2,3-dione；7-chloro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 63220-48-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD08755446
• 分子量: 195.605
• InChiKey: JRICJMZRQHSQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为电子给体前体的底物：通过2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的苯环合反应合成萘并合的吲哚

  摘要：

  通过将分子间的阿道尔顿缩合反应与随后的分子内碱基促进的均相芳族取代反应相结合，已经实现了一种不寻常的苯环化反应。这种新颖的级联反应为在DMSO中存在Cs 2 CO 3的情况下从2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的各种萘稠合的吲哚提供了直接的方法。吲哚-2-酮作为新的和内部的电子供体的烯醇被证明可以引发分子内自由基脱卤偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02515
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 生成 7-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mangini; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 840,841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Asymmetric Intermolecular Rauhut−Currier Reaction for the Construction of 3,3-Disubstituted Oxindoles with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yunquan Man、Xiaonan Gao、Limin Yang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700649

  日期：2017.11.23

  remote cross Rauhut−Currier reaction utilizing vinyl ketones and para‐quinone methides derived from isatins was realized, which was successfully catalyzed using bifunctional phosphines, furnishing chiral 3,3‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities and high yields. The mechanistic studies demonstrated the key role of the alkyl hydrogen of the vinyl ketones, which conceivably interacted

  实现了利用乙烯基酮和衍生自靛红的对苯二甲酰甲烷进行的远程Rauhut-Currier交叉反应，该反应已成功使用双官能膦催化，以优异的对映选择性和高收率提供了手性3,3-二取代的羟吲哚。机理研究证明了乙烯基酮的烷基氢的关键作用，可以想象它通过氢键与对苯二甲酰甲基羰基通过氢键相互作用，为新型不对称反应的设计提供了新的见识。
• Enantioselective Copper-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Tertiary Propargylic Esters with 1<i>H</i>-Pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones toward Optically Active Spirooxindoles
  作者：You-Wei Xu、Ling Li、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03587

  日期：2020.12.18

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of 3-ethynyl-2-oxoindolin-3-yl acetates with 1H-pyrazol-5(4H)-ones for the construction of optically active spirooxindoles bearing a spiro all-carbon quaternary stereocenter has been realized. With a combination of Cu(OTf)2 and chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, the reaction displayed broad substrate scopes, good yields

  铜催化的3-乙炔基-2-氧代吲哚-3-基乙酸乙酸酯与1 H-吡唑-5（4 H）-的铜对映体选择性[3 + 3]环加成反应，用于构建带有螺全碳的旋光螺硫醇四元立体中心已实现。以Cu（OTf）2和手性三齿酮亚胺P，N，N-配体为催化剂，该反应显示出较宽的底物范围，良好的收率和高对映选择性。这代表了使用叔炔丙基酯作为双亲电子试剂进行手性螺环骨架的首次催化不对称炔丙基环加成反应。
• 3‘-Substituted 7-Halogenoindirubins, a New Class of Cell Death Inducing Agents
  作者：Yoan Ferandin、Karima Bettayeb、Marina Kritsanida、Olivier Lozach、Panagiotis Polychronopoulos、Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm060314i

  日期：2006.7.1

  on the synthesis and biological evaluation of 3'-substituted 7-halogenoindirubins. Molecular modeling and kinase assays suggest that steric hindrance prevents 3'-substituted 7-halogenoindirubins from interacting with classical kinase targets of other indirubins such as cyclin-dependent kinases and glycogen synthase kinase-3. Surprisingly 3'-substituted 7-halogenoindirubins induce cell death in a diversity

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。
• 7-SUBSTITUTED INDIRUBIN-3'OXIMES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20100331327A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to new 3′-, 7-substituted-indirubins of formula (I) wherein R represents N—OH, N—O-alkyl or N—O—CO-alkyl, NO—(R a ) n1 -Het, N—O—(Y) n1 —NR a R b , N—O—CO—N(R b R c ), radical with Het representing an aliphatic nitrogeneous heterocycle, Y being an optionally substituted —CH 2 — radical, n1 being 1 to 3, and X is an halogen atom selected in the group comprising F, Cl, Br, I, and Z is H or CH 3 and the salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的新3'-，7-取代吲哚素，其中R代表N—OH，N—O-烷基或N—O—CO-烷基，NO—（R a ） n1 -Het，N—O—（Y） n1 —NR a R b ，N—O—CO—N（R b R c ），基团Het代表脂肪族氮杂环，Y为可选择取代的—CH 2 —基团，n1为1至3，X为在F、Cl、Br、I组成的卤素原子中选择的一个，Z为H或CH 3 及其盐。