(3aS,4S,7aS)-4-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid methyl ester | 327985-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-4-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,4S,7aS)-4-[(1R)-2-amino-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-oxoethoxy]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 327985-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₁₂
• 分子量: 513.458
• InChiKey: UYNPBKUKMRRDEF-FNGGNWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-4-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50WX₈ (H⁺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3aS,4S,7aS)-4-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卡普拉霉素类似物的合成及其抗分枝杆菌活性。第1部分：卡普拉霉素的氮杂环庚烷-2-酮部分的取代。

  摘要：

  从A-500359E合成了具有各种取代取代zezepan-2-one部分的卡普拉霉素类似物，并测试了它们的经转酶I抑制活性和体外抗分枝杆菌活性。发现苯基型部分是卡普拉霉素类似物的有效取代基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00596-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 A-500359E 在 Amberlyst 15 (H⁺) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到(3aS,4S,7aS)-4-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡普拉霉素类似物的合成及其抗分枝杆菌活性。第1部分：卡普拉霉素的氮杂环庚烷-2-酮部分的取代。

  摘要：

  从A-500359E合成了具有各种取代取代zezepan-2-one部分的卡普拉霉素类似物，并测试了它们的经转酶I抑制活性和体外抗分枝杆菌活性。发现苯基型部分是卡普拉霉素类似物的有效取代基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00596-1

文献信息

• US7157442B2
  申请人：——

  公开号：US7157442B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• Synthesis and antimycobacterial activity of capuramycin analogues. Part 1: substitution of the azepan-2-one moiety of capuramycin
  作者：Hitoshi Hotoda、Miyuki Furukawa、Makiko Daigo、Kazuhiro Murayama、Masakatsu Kaneko、Yasunori Muramatsu、Michiko Miyazawa Ishii、Shun-ichi Miyakoshi、Toshio Takatsu、Masatoshi Inukai、Masayo Kakuta、Tomomi Abe、Tamako Harasaki、Takashi Fukuoka、Yukio Utsui、Satoshi Ohya

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00596-1

  日期：2003.9

  Capuramycin analogues with a variety of substituents in place of the azepan-2-one moiety were synthesized from A-500359E and were tested for their translocase I inhibitory activity and in vitro antimycobacterial activity. Phenyl-type moieties were found to be effective substituents for capuramycin analogues.

  从A-500359E合成了具有各种取代取代zezepan-2-one部分的卡普拉霉素类似物，并测试了它们的经转酶I抑制活性和体外抗分枝杆菌活性。发现苯基型部分是卡普拉霉素类似物的有效取代基。