2-amino-7',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 891459-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-7,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 891459-12-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: MCIOSWBGPUSBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 chitosan 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.37h， 以91%的产率得到2-amino-7',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bmim(OH)/chitosan/C₂H₅OH synergy: grinding induced, a new route for the synthesis of spiro-oxindole and its derivatives

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于 Bmim(OH)、壳聚糖和 C2H5OH 催化剂体系协同效应的合成策略。这种功能强大的催化剂体系非常有效，并具有多种优点，如成本效益高、反应时间短、产量高、不产生副产品，最重要的是它易于回收（至少可回收三次），其催化性能的降低可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c4ra03483j

文献信息

• An Efficient Method for Multicomponent Synthesis of Spiro[4H-pyran-oxindole] Derivatives Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Chunlei Wu、Runpu Shen、Jianhui Chen、Chunqi Hu

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2431

  日期：2013.8.20

  A simple and efficient method for the synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] derivatives by means of three-component reactions between isatins, malononitrile or ethyl cyano-acetate, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of catalytic amount of magnesium perchlorate in 50% aqueous ethanol medium has been described.

  一种简单高效的方法已被描述，用于通过三组分反应合成螺[4H-吡喃-喹啉]衍生物，该反应涉及吲哚酮、马来腈或乙基氰乙酸盐，以及含有1,3-二酮化合物，并在50%乙醇水溶液中催化剂为少量高氯酸镁的条件下进行。