7-氯-2,8-二甲基-4-羟基喹啉 | 21629-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2,8-二甲基-4-羟基喹啉
• 英文名称: 7-chloro-2,8-dimethyl-4-hydroxyquinoline
• 英文别名: 7-Chloro-2,8-dimethylquinolin-4-ol；7-chloro-2,8-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 21629-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00272338
• 分子量: 207.659
• InChiKey: LOJPYUFGOCWEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2,8-二甲基-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,7-二氯-2,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N 1-{4-[(10S)-Dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N 2-(2-methylquinoline-4-yl)hydrazine derivatives as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  A series of N (1)-{4-[(10S)-dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N (2)-(2-methylquinoline-4-yl) hydrazine derivatives 9a-9n possessing 4-quinolylhydrazone and artemisinin cores were herein synthesized and evaluated for their activities against cysteine protease falcipain-2 of Plasmodium falciparum. The structures were clearly confirmed by elemental analysis, H-1 NMR, and mass spectra. The pharmacological results indicated that all compounds showed excellent activity against recombinant falcipain-2 (IC50 = 0.15-2.28 mu M). The best one of this series was compound 9d (IC50 = 0.15 mu M). The molecular docking results showed that the compound 9d made close contact with the key active site of cysteine protease falcipain-2.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9854-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-氯-2,8-二甲基-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N 1-{4-[(10S)-Dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N 2-(2-methylquinoline-4-yl)hydrazine derivatives as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  A series of N (1)-{4-[(10S)-dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N (2)-(2-methylquinoline-4-yl) hydrazine derivatives 9a-9n possessing 4-quinolylhydrazone and artemisinin cores were herein synthesized and evaluated for their activities against cysteine protease falcipain-2 of Plasmodium falciparum. The structures were clearly confirmed by elemental analysis, H-1 NMR, and mass spectra. The pharmacological results indicated that all compounds showed excellent activity against recombinant falcipain-2 (IC50 = 0.15-2.28 mu M). The best one of this series was compound 9d (IC50 = 0.15 mu M). The molecular docking results showed that the compound 9d made close contact with the key active site of cysteine protease falcipain-2.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9854-3

文献信息

• Nopol-Based Quinoline Derivatives as Antiplasmodial Agents
  作者：Rogers J. Nyamwihura、Huaisheng Zhang、Jasmine T. Collins、Olamide Crown、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.3390/molecules26041008

  日期：——

  the tropics. In this work, nopol-based quinoline derivatives were investigated for their inhibitory activity against Plasmodium falciparum, one of the parasites that cause malaria. The nopyl-quinolin-8-yl amides (2–4) were moderately active against the asexual blood stage of chloroquine-sensitive strain Pf3D7 but inactive against chloroquine-resistant strains PfK1 and PfNF54. The nopyl-quinolin-4-yl

  疟疾仍然是撒哈拉以南非洲和南亚地区发病和死亡的一个重要原因。虽然根据当地指南使用临床抗疟药是有效的，但对各类抗疟药的耐药性是一个持续存在的问题。人们不断需要新的抗疟疗法来补充寄生虫控制策略以对抗疟疾，特别是在热带地区。在这项工作中，研究了基于诺波尔的喹啉衍生物对恶性疟原虫（引起疟疾的寄生虫之一）的抑制活性。壬基喹啉-8-基酰胺 ( 2 – 4 ) 对氯喹敏感菌株Pf 3D7 的无性血液阶段具有中等活性，但对氯喹抗性菌株Pf K1 和Pf NF54 无活性。 Nopyl-quinolin-4-yl amides 和 nopyl-quinolin-4-yl-acetates 类似物对所有三种菌株的活性通常较低。有趣的是，酰胺8喹啉环 C7 处氯取代基的存在导致Pf K1 菌株中的 EC 50为亚微摩尔。然而， 8 的活性比Pf 3D7 和Pf NF54 低两个数量级以上。总体而言，壬基喹啉-8-基酰胺似乎与先前报道的
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLORGANISCHEN GERÜSTMATERIALIEN HAUPTGRUPPEN METALLIONEN ENTHALTEND
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1922299A1

  公开（公告）日：2008-05-21
• METALLORGANISCHE GERÜSTMATERIALIEN DER III. NEBENGRUPPE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1954395A1

  公开（公告）日：2008-08-13
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG PORÖSER ORGANISCHER GERÜSTMATERIALIEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1984378A1

  公开（公告）日：2008-10-29
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLORGANISCHEN GERÜSTMATERIALIEN HAUPTGRUPPEN METALLIONEN ENTHALTEND<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORGANOMETALLIC FRAMEWORK MATERIALS CONTAINING MAIN GROUP METAL IONS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES MATERIAUX A STRUCTURE ORGANOMETALLIQUE COMPORTANT DES IONS METALLIQUES DU GROUPE PRINCIPAL
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007023134A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention relates to a method for producing a porous organometallic framework material by reacting at least one metal compound, the metal being Be, Mg, Ca, Sr, Ba, AI, Ga or In, with at least one at least bidentate organic compound. The invention also relates to the use of such porous organometallic framework materials.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour produire un matériau poreux à structure organométallique, consistant à faire réagir au moins un composé métallique comportant un métal de type Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, Ga ou In, avec au moins un composé organique bidenté. La présente invention se rapporte en outre à l'utilisation de matériaux poreux à structure organométallique de ce type.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines porösen metallorganischen Gerüstmaterials durch Umsetzung mindestens einer Metallverbindung, wobei das Metall Be, Mg, Ca, Sr, Ba, AI, Ga oder In ist, mit mindestens einer mindestens zweizähnigen organischen Verbindung sowie die Verwendung solcher porösen metallorganischen Gerüstmaterialien.