Methyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 145243-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 145243-35-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: IGLSCXSRNWPHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以75%的产率得到DL-3-甲氧基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (R)-phenylalanine analogs by enantioselective destruction using L-amino acid oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00056a033
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪及二肽类似物作为阿片受体配体的研究

  摘要：

  以胶霉毒素的结构为起点，我们制备了两种对 kappa 阿片受体(KOR) 具有选择性亲和力的不同化学型。使用药物化学方法和构效关系（SAR）研究，确定了观察到的亲和力所需的结构特征，并制备了具有有利的多参数优化（MPO）和配体亲脂性（LLE）特征的先进分子。通过热场所偏好测试 (TPPT)，我们发现化合物2可以阻断 U50488（一种已知的 KOR 激动剂）的镇痛作用。多项报告表明，KOR 信号传导的调节是治疗神经性疼痛 (NP) 的一种有前途的治疗策略。作为一项概念验证研究，我们在 NP 大鼠模型中测试了化合物2，并记录了其调节感觉和情绪疼痛相关行为的能力。体外和体内观察结果表明，这些配体可用于开发具有疼痛治疗潜在应用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115309

文献信息

• Oleanolic acid and its derivatives: New inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B with cellular activities
  作者：Yi-Nan Zhang、Wei Zhang、Di Hong、Lei Shi、Qiang Shen、Jing-Ya Li、Jia Li、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.080

  日期：2008.9

  Protein tyrosine phosphatase 1B is a key factor in the negative regulation of insulin pathway and a promising target for treatment of diabetes and obesity. Herein, a series of competitive inhibitors were optimized from oleanolic acid, a natural triterpenoid identified against PTP1B by screening libraries of traditional Chinese medicinal herbs. Modifying at 3 and 28 positions, we obtained compound 13

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。
• Preparation of (R)-phenylalanine analogs by enantioselective destruction using L-amino acid oxidase
  作者：Michael C. Pirrung、N. Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00056a033

  日期：1993.2
• Studies on diketopiperazine and dipeptide analogs as opioid receptor ligands
  作者：Siavash Shahbazi Nia、Mohammad Anwar Hossain、Guangchen Ji、Sravan K. Jonnalagadda、Samuel Obeng、Md Ashrafur Rahman、Ali Ehsan Sifat、Saeideh Nozohouri、Collin Blackwell、Dhavalkumar Patel、Jon Thompson、Scott Runyon、Takato Hiranita、Christopher R. McCurdy、Lance McMahon、Thomas J. Abbruscato、Paul C. Trippier、Volker Neugebauer、Nadezhda A. German

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115309

  日期：2023.3

  prepared two different chemotypes with selective affinity to the kappa opioid receptor (KOR). Using medicinal chemistry approaches and structure-activity relationship (SAR) studies, structural features required for the observed affinity were identified, and advanced molecules with favorable Multiparameter Optimization (MPO) and Ligand Lipophilicity (LLE) profiles were prepared. Using the Thermal Place

  以胶霉毒素的结构为起点，我们制备了两种对 kappa 阿片受体(KOR) 具有选择性亲和力的不同化学型。使用药物化学方法和构效关系（SAR）研究，确定了观察到的亲和力所需的结构特征，并制备了具有有利的多参数优化（MPO）和配体亲脂性（LLE）特征的先进分子。通过热场所偏好测试 (TPPT)，我们发现化合物2可以阻断 U50488（一种已知的 KOR 激动剂）的镇痛作用。多项报告表明，KOR 信号传导的调节是治疗神经性疼痛 (NP) 的一种有前途的治疗策略。作为一项概念验证研究，我们在 NP 大鼠模型中测试了化合物2，并记录了其调节感觉和情绪疼痛相关行为的能力。体外和体内观察结果表明，这些配体可用于开发具有疼痛治疗潜在应用的化合物。