(2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-(hex-5-enyl)-3-methylbutane-1,3-diol | 1030604-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-(hex-5-enyl)-3-methylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-hex-5-enyl-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 1030604-07-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: SDDPBNXAOBLFLL-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-(hex-5-enyl)-3-methylbutane-1,3-diol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-2-((R)-1-(benzyloxy)-2-hydroxypropan-2-yl)oct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  针对lancifodilactone G的总合成的研究：通往ABC亚基的快速途径。

  摘要：

  概述了lancifodilactonetone G的ABC网络的有效进入。C环通过烯炔环封闭复分解构造。AB成分是通过碱基介导的仿生氧-迈克尔加成-内酯化序列建立的。

  DOI：

  10.1021/ol800418m
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hex-1-ene,bromide 、 [(2S,3S)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 氰化亚铜 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到(2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-(hex-5-enyl)-3-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  针对lancifodilactone G的总合成的研究：通往ABC亚基的快速途径。

  摘要：

  概述了lancifodilactonetone G的ABC网络的有效进入。C环通过烯炔环封闭复分解构造。AB成分是通过碱基介导的仿生氧-迈克尔加成-内酯化序列建立的。

  DOI：

  10.1021/ol800418m

文献信息

• Studies Directed toward the Total Synthesis of Lancifodilactone G: An Expeditious Route to the ABC Subunit
  作者：Leo A. Paquette、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1021/ol800418m

  日期：2008.6.5

  An efficient entry to the ABC network of lancifodilactone G is outlined. The C ring is constructed by way of enyne ring-closing metathesis. The AB component is established via a base-mediated biomimetic oxy-Michael addition--lactonization sequence.

  概述了lancifodilactonetone G的ABC网络的有效进入。C环通过烯炔环封闭复分解构造。AB成分是通过碱基介导的仿生氧-迈克尔加成-内酯化序列建立的。