(S)-3-methyl-11-dodecen-1-ol | 230973-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-methyl-11-dodecen-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-methyldodec-11-en-1-ol
• CAS: 230973-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: MSJSIJKOQBQJOS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-11-dodecen-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (10S,14S)-10,14-dimethyl-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和对10,14-二甲基十八烷基-1-烯的四种立体异构体的评估，该立体异构体是由苹果leaf蛾的雌蛾分泌的性信息素成分。

  摘要：

  10,14-二甲基十八烷基-1-烯（苹果除叶剂（Lyonetia prunifoliella：鳞翅目）的性信息素成分）的所有四种立体异构体都是通过（R）-和（S）-环氧丙烷通过应用手性立体定向转化而合成的次要甲苯磺酸盐是关键步骤。田间评估表明，日本种群的雄蛾被（10S，14S）异构体选择性吸引，而对映体未抑制其活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.905187
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-3-methylhexyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 Li₂CuBr₂SMe₂SPh 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-methyl-11-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#