[3.3]paracyclophane-2,11-dione | 7568-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [3.3]paracyclophane-2,11-dione
• 英文别名: Tricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene-3,10-dione
• CAS: 7568-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NJFYFVVQHUQCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3.3]paracyclophane-2,11-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2,11-dihydroxy[3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  三层和四层[3.3]环芳烃的合成，结构和环过π-π相互作用（1）

  摘要：

  的三和合成四层[3.3] paracyclophanes（[3.3]的PCP）3 - 5已经通过利用（完成p -ethylbenzenesulfonyl）甲基异氰化物（EbsMIC）方法。该三向结构四层[3.3]的PCP 3 - 5和它们二酮8，10，和11已被基于所述阐明1 1 H NMR谱和最后通过X射线结构分析。在三层[3.3] PCP-dione 8中，[3.3] PCP单元的三亚甲基桥采用类似于2的椅子构象，而[3.3] PCP-2,11-dione单元假定的船形与[3.3] PCP-dione 1具有椅子构型的船形不同。另一方面，三层[3.3] PCP 3中的两个[3.3] PCP单元均呈船形。在四层[3.3] PCP-dione 10中，两个外部[3.3] PCP单元呈船形，而内部二酮单元具有椅子形。四层[3.3] PCP 4中的三亚甲基桥即使在-150°C时也高度无序。所有

  DOI：

  10.1021/jo8003309
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 以 氯仿 为溶剂， 生成 [3.3]paracyclophane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XXXIV. A Ring Expansion Route to the Higher Paracyclophanes, and Spectra-Structure Correlations of Their Derived Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00967a010

文献信息

• A facile synthesis of [3ncyclophanes, in which aromatic rings are connected with -CH2CO-CH2- bridges
  作者：Kazunori Kurosawa、Masahiko Suenaga、Takahiko Inazu、Tamotsu Yoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85832-3

  日期：1982.1

  The title compounds, I, were synthesized by the dialkylation of TosMIC, II, with appropriate bis (halomethyl) compounds, III, under phase-transfer condition, followed by acid hydrolysis.

  在相转移条件下，通过将TosMIC，II与适当的双（卤甲基）化合物III进行二烷基化，合成标题化合物I，然后进行酸水解。
• Alternative General Synthetic Routes to [2.2]Cyclophanes and [3.2]Cyclophanes from [3.3]Cyclophane-2,11-diones by Photodecarbonylation, and a Structural Study of [3.2]Metacyclophanes
  作者：Hajime Isaji、Mikio Yasutake、Hiroyuki Takemura、Katsuya Sako、Hitoshi Tatemitsu、Takahiko Inazu、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2487::aid-ejoc2487>3.0.co;2-f

  日期：2001.7

  Photodecarbonylation of [3.3]cyclophane-2,11-diones, which are readily prepared by TosMIC coupling, affords [2.2]cyclophanes in high yield. This method also provides a general synthetic method for [3.2]cyclophan-2-ones by taking advantage of the fact that this photochemical reaction proceeds in a stepwise manner through [3.2]cyclophan-2-ones. A series of [2.2]cyclophanes, [3.2]cyclophanes, and [3.3]cyclophanes

  [3.3] 环烷-2,11-二酮的光脱羰，很容易通过 TosMIC 偶联制备，以高产率提供 [2.2] 环烷。该方法还利用[3.2]环芳-2-酮的光化学反应以逐步方式进行这一事实，提供了[3.2]环芳-2-酮的通用合成方法。因此，可以从常见的前体 [3.3] 环烷-2,11-二酮制备一系列 [2.2] 环烷、[3.2] 环烷和 [3.3] 环烷。与 [3.3] 环芳烃的首选顺式几何结构形成鲜明对比的是，[3.2] 环芳烃采用反几何结构，并且通过变温 1 H NMR 光谱观察到芳环反转过程。在结晶状态下，尽管桥长不对称，但反[3.2]环芳烃的两个芳环几乎平行；
• Self-Assembling [<i>n</i>.<i>n</i>]Paracyclophanes: A Structure–Property Relationship Study
  作者：Will R. Henderson、Yu Zhu、Danielle E. Fagnani、Guancen Liu、Khalil A. Abboud、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03120

  日期：2020.1.17

  in the [3.3]paracyclophane bridge results in a weakened supramolecular assembly for [3.3]pCpTA compared to [2.2]pCpTA in solution. Likely origins of the change in assembly strength, revealed through X-ray crystallography, computational analysis, and solution-phase spectroscopy, are an increase in (a) the intramolecular and intermolecular deck-to-deck spacing compared to [2.2]paracyclophane resulting

  此处报道的是[3.3]对环phane-5,8,14,17-四甲酰胺（[3.3] pCpTA）的合成，表征和等渗超分子聚合。自组装单体是[2.2]对环phane-4,7,12,15-四甲酰胺（[2.2] pCpTA）的桥扩展同系物，在非极性溶液中通过双螺旋分子间和环过环形成固态的手性组装体氢键。与溶液中的[2.2] pCpTA相比，[3.3]对环烷桥中的额外亚甲基单元导致[3.3] pCpTA的超分子组装减弱。通过X射线晶体学，计算分析和固溶相光谱法揭示的组装强度变化的起源可能是（a）与[2。
• ——
  作者：Wakana Matsuda-Sentou、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3195::aid-ejoc3195>3.0.co;2-1

  日期：2000.9

  [32]Cyclooctatetraenophane (6) has been generated by photolysis of [32](1,4)barrelenophane (5), which, in turn, has been found to be most conveniently obtained by the uncatalyzed cycloaddition of dicyanoacetylene to [32](1,4)cyclophane (4) at 150 °C in a sealed ampoule. Under high-pressure conditions, the reaction furnished 5 in lower yield, along with trace amounts of the naphthalenophane 11 or the novel 1:2

  [3 2 ]环辛酸酯四烯en （6）是通过[3 2 ]（1,4）戊烯oph （5）的光解反应生成的，而后者又发现最方便的方法是将二氰基乙炔与[3]进行未催化的环加成反应。2 ]（1,4）环烷（4）在150°C的密封安瓿瓶中。在高压条件下，取决于压力，反应以较低的产率提供5，以及痕量的萘二甲环烷11或新型的1：2加合物12。CH 3 CN中5的光辐照导致6的形成，而在甲苯中的辐射提供了半牛戊环烷13作为主要产物以及一些6。有趣的是，用高压汞灯在甲苯中辐照13导致形成了另一种半牛戊烯14。新产品的晶体结构5，6，11，12，和13中描述。
• Donor-Donor′-Acceptor Triads Based on [3.3]Paracyclophane with a 1,4-Dithiafulvene Donor and a Cyanomethylene Acceptor: Synthesis, Structure, and Electrochemical and Photophysical Properties
  作者：Katsuya Sako、Tomoya Hasegawa、Hiroyuki Onda、Michito Shiotsuka、Motonori Watanabe、Teruo Shinmyozu、Sachiko Tojo、Mamoru Fujitsuka、Tetsuro Majima、Yasukazu Hirao、Takashi Kubo、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota、Hiroyuki Takemura

  DOI：10.1002/chem.201801774

  日期：2018.8.6

  Donor–donor′–acceptor triads (1, 2), based on [3.3]paracyclophane ([3.3]PCP) as a bridge, with electron‐donating properties (D′) using 1,4‐dithiafulvene (DTF; TTF half unit) as a donor and dicyanomethylene (DCM; TCNE half unit) or an ethoxycarbonyl‐cyanomethylene (ECM) as an acceptor were designed and synthesized. The pulse radiolysis study of 1 a in 1,2‐dichloroethane allowed the clear assignment

  供体- donor' -受体三单元组（1，2）的基础上，[3.3]对环芳（[3.3] PCP）使用1,4- dithiafulvene作为桥梁，具有给电子性质（d'）（DTF; TTF半单元）设计并合成了二氰基亚甲基（DCM; TCNE半单元）或乙氧基羰基-氰基亚甲基（ECM）作为受体。1,2-二氯乙烷中1 a的脉冲辐射分解研究清楚地确定了DTF自由基阳离子（1 a 。+）的吸收带，而γ-不能观察到DCM自由基阴离子引起的吸收带。在2-甲基四氢呋喃硬质玻璃中以77 K进行射线辐射分解。1 a的电化学氧化首先生成DTF自由基阳离子（1 a。+），其吸收带与通过脉冲放射分解研究观察到的吸收带一致，然后加上指示剂（1 a 2+）。1 a 。+的ESR光谱显示出具有精细结构的对称信号，ESR模拟预测1 a 。+的自旋在DTF部分的S和C原子以及带有亚甲基的三亚甲基桥的中心C原子上离域化。 DTF部