(S)-(+)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 182693-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (6S)-6-Hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one；(6S)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 182693-60-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: XMUMCUPQYQSARY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸酯 在 PLE 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到(S)-(+)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tanyeli; Sezen; Dikici, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 4, p. 219 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。
• Jolkinolide D pharmacophore: synthesis and reaction with biomolecules
  作者：Akira Sakakura、Yui Takayanagi、Hiroki Shimogawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.080

  日期：2004.8

  To obtain information on the chemical modification of biomolecules with jolkinolide D, a bioactive diterpenoid of plant origin, jolkinolide D pharmacophore was synthesized, and its reactivity toward amino acids, nucleosides, and DNA was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tanyeli; Sezen; Dikici, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 4, p. 219 - 277
  作者：Tanyeli、Sezen、Dikici、Fleischhauer、Repges、Wang、Gawronski、Kacprzak

  DOI：——

  日期：——