diethyl 3-cyano-1-oxo-1-phenylprop-2-ylphosphonate | 939401-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 3-cyano-1-oxo-1-phenylprop-2-ylphosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-4-oxo-4-phenylbutanenitrile；3-diethoxyphosphoryl-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 939401-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: JPTOKWNMMQWTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-cyano-1-oxo-1-phenylprop-2-ylphosphonate 、 甲醇 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到diethyl 5-methoxy-2-phenyl-1H-pyrrol-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从 α-氰基甲基-β-酮酯选择性一锅法合成取代的 pyrrole-3-phosphonates

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种从合适的 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐开始一步合成 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐的方法。合成中的关键步骤涉及一锅添加和异环化序列。高氯酸锌催化醇加成到 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐的腈碳上，然后环化提供 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐。加成环化过程在水存在下进行，4,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-3-膦酸盐（吡咯啉酮）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.097
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 、 溴乙腈 以73%的产率得到diethyl 3-cyano-1-oxo-1-phenylprop-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从 α-氰基甲基-β-酮酯选择性一锅法合成取代的 pyrrole-3-phosphonates

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种从合适的 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐开始一步合成 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐的方法。合成中的关键步骤涉及一锅添加和异环化序列。高氯酸锌催化醇加成到 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐的腈碳上，然后环化提供 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐。加成环化过程在水存在下进行，4,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-3-膦酸盐（吡咯啉酮）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.097

文献信息

• Selective one-pot synthesis of substituted pyrrole-3-phosphonates from α-cyanomethyl-β-ketoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Servet Tural

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.097

  日期：2007.5

  α-cyanomethyl-β-ketophosphonates. The key step in the synthesis involves a one-pot addition and heteroannulation sequence. The zinc perchlorate-catalyzed addition of alcohols to the nitrile carbon of α-cyanomethyl-β-ketophosphonates followed by annulation furnished 5-alkoxypyrrole-3-phosphonates. The addition–annulation process is carried out in the presence of water and 4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-phosphonates

  摘要 本文介绍了一种从合适的 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐开始一步合成 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐的方法。合成中的关键步骤涉及一锅添加和异环化序列。高氯酸锌催化醇加成到 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐的腈碳上，然后环化提供 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐。加成环化过程在水存在下进行，4,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-3-膦酸盐（吡咯啉酮）的收率很高。