7-氯-4-[2-(三氟甲基)苯氧基]喹啉 | 124495-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-氯-4-[2-(三氟甲基)苯氧基]喹啉
• 英文名称: 7-chloro-4-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]quinoline
• 英文别名: 4-(2-Trifluoromethylphenoxy)-7-chloroquinoline
• CAS: 124495-56-3
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃NO
• 分子量: 323.702
• InChiKey: MPKYZZCZMLSMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-dimethylaminopyridine (4-DMAP) 、 邻三氟甲基苯酚 生成 7-氯-4-[2-(三氟甲基)苯氧基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline, quinazoline, and cinnoline fungicides
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0326330A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Quinoline, quinazoline, and cinnoline fungicides. Compounds of the formula (1) wherein X is CR5 or N, where R5 is H, Cl, or CH3; Y is CR5' if X is N, and Y is CR5' or N if X is CRS, where R5' is H, Cl, or Br; Z is 0, S, SO, S02, NR6, where R6 is H, (C1-C4) alkyl, or (C1-C4) acyl, or CR7R8, where R7 and R8 are independently H, (C1-C4) acyl, (C1-C4) alkyl, (C1-C4) alkenyl, (C2-C4) alkynyl, CN, or OH, or R7 and R8 combine to form a carbocyclic rirg containing four to six carbon atoms; R1 to R4 are independently H, OH, NO2, halo, I, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, (C1-C4) alkoxy, halo (C1-C4) alkyl, halo (C1-C4) alkoxy, or halo (C1-C4) alkylthio; or R1 and R2 or R2 and R3 combine to form a carbocyclic ring containing 4 to 6 carbon atoms; A is (a) a C1-C18 saturated or unsaturated hydrocarbon chain, straight chain or branched, optionally including a hetero atom selected from 0, S, SO, S02, or Si, and optionally substituted with halo, halo (C1-C4) alkoxy, hydroxy, or (C1-C4) acyl; (b) (C3-C8) cycloalkyl or cycloalkenyl; (c) a phenyl group of the formula (2) wherein R9 to R13 are independently H, CN, N02, OH, halo, I, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, (C2-C4) acyl, halo (CI-C4) alkyl, hydroxy (C1-C4) alkyl, (C1-C4) alkoxy, halo (C1-C4) alkoxy, (C1-C4) alkylthio, halo (C1-C4) alkylthio, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenylthio, substituted phenylthio, phenyl (C1-C4) alkyl, substituted phenyl (C1-C4) alkyl, benzoyl, substituted benzoyl, SiR20R21R22 or OSiR20R21R22, where R20, R21, and R22 are H, a C1-C6 alkyl group, straight chain or branched, phenyl, or substituted phenyl, provided that at least one of R20, R21, and R22 is other than H, or R11 and R12 or R12 and R13 combine to form a carbocyclic ring, provided that unless all of R9 to R13 are H or F, then at least two of R9 to R13 are H; (d) a furyl group of formula (3) wherein R14 is H, halo, halomethyl, CN, N02, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, phenyl, or (C1-C4) alkoxy, (e) a thienyl group of formula (4) wherein R15 is H, halo, halomethyl, CN, N02, (Ci-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, phenyl, or (C1-C4) alkoxy; (f) a group of formula (5) or (5a) wherein R16 is H, halo, halomethyl, CN, N02, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, phenyl, substituted phenyl, or (C1-C4) alkoxy, and F is N or CH and G is 0, NR19 or CH, provided that either F is N or G is NR19, where R19 is H, (C1-C4) alkyl, (C1-C4) acyl, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; (g) a group selected from 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 4-pyrazolyl, 3-methyl-4-pyrazolyl, 1,3-benzodioxolyl, tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl, 1-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl, pyridyl, pyridazinyl, or an acid addition salt of a compound of formula (1), or an N-oxide of a compound of formula (1) where Y is CH; provided Z is CR7R8 if A is a group described in paragraph (d), (e), or (f); and provided that Z is S, SO, or S02 if A is a group described in paragraph (a), are plant fungicides.

  喹啉、喹唑啉和噌啉类杀菌剂。 式（1）化合物 其中 X 是 CR5 或 N，其中 R5 是 H、Cl 或 CH3； 如果 X 是 N，则 Y 是 CR5'；如果 X 是 CRS，则 Y 是 CR5' 或 N，其中 R5' 是 H、Cl 或 Br； Z 是 0、S、SO、S02、NR6，其中 R6 是 H、（C1-C4）烷基或（C1-C4）酰基，或 CR7R8，其中 R7 和 R8 独立地是 H、（C1-C4）酰基、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烯基、（C2-C4）炔基、CN 或 OH，或 R7 和 R8 结合形成含 4 至 6 个碳原子的碳环； R1 至 R4 独立地为 H、OH、NO2、卤代、I、(C1-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基或卤代(C1-C4)烷硫基；或 R1 和 R2 或 R2 和 R3 结合形成含 4 至 6 个碳原子的碳环； A 是 (a) C1-C18 饱和或不饱和烃链，直链或支链，可选择包括选自 0、S、SO、S02 或 Si 的杂原子，并可选择被卤素、卤代（C1-C4）烷氧基、羟基或（C1-C4）酰基取代； (b) (C3-C8) 环烷基或环烷烯基； (c) 式（2）的苯基 其中 R9 至 R13 独立地为 H, CN、 N02, OH 光环、 I, (C1-C4) 烷基 (C3-C4)支链烷基 (C2-C4)酰基 卤代 (CI-C4) 烷基 羟基 (C1-C4) 烷基、 (C1-C4) 烷氧基 卤代 (C1-C4) 烷氧基， (C1-C4) 烷硫基、 卤代 (C1-C4) 烷硫基 苯基 取代苯基 苯氧基 取代的苯氧基 苯硫基 苯硫基、取代苯硫基 苯基（C1-C4）烷基 取代苯基（C1-C4）烷基 苯甲酰基 取代的苯甲酰基、 SiR20R21R22 或 OSiR20R21R22，其中 R20、R21 和 R22 为 H、C1-C6 烷基（直链或支链）、苯基或取代苯基，但 R20、R21 和 R22 中至少有一个不是 H，或 R11 和 R12 或 R12 和 R13 组合成碳环，但除非 R9 至 R13 全为 H 或 F，否则 R9 至 R13 中至少有两个为 H； (d) 式（3）的呋喃基团 其中 R14 是 H、卤代、卤代甲基、CN、N02、(C1-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、苯基或 (C1-C4) 烷氧基、 (e) 式 (4) 的噻吩基团 其中 R15 是 H、卤代、卤代甲基、CN、N02、(Ci-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、苯基或 (C1-C4) 烷氧基； (f) 式 (5) 或 (5a) 的基团 其中 R16 是 H、卤代、卤甲基、CN、N02、(C1-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、苯基、取代苯基或 (C1-C4)烷氧基，且 F 是 N 或 CH，G 是 0、NR19 或 CH，条件是 F 是 N 或 G 是 NR19，其中 R19 是 H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)酰基、苯磺酰基或取代苯磺酰基； (g) 选自以下的基团 1-萘基 (g) 选自 1-萘基、取代的 1-萘基 4-吡唑基、 3-甲基-4-吡唑基、 1,3-苯并二氧戊环 tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl, 1-(3-氯苯基)-1H-四唑-5-基 吡啶基 哒嗪基、 或式(1)化合物的酸加成盐，或式(1)化合物的 N-氧化物，其中 Y 为 CH；如果 A 为(d)、(e)或(f)段所述基团，则 Z 为 CR7R8；如果 A 为(a)段所述基团，则 Z 为 S、SO 或 S02，均为植物杀真菌剂。
• Process for the preparation of 4-phenoxyquinoline compounds
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0569021A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  The coupling of 4-haloquinolines with phenolic nucleophiles is accelerated by performing the reaction in the presence of a catalytic amount of 4-dialkylaminopyridine.

  在催化量的 4-二烷基氨基吡啶存在下进行反应，可加速 4-卤代喹啉与酚类亲核物的偶联。
• Quinoline fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0326330B1

  公开（公告）日：2002-07-24
• JPH0641083A
  申请人：——

  公开号：JPH0641083A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5145843A
  申请人：——

  公开号：US5145843A

  公开（公告）日：1992-09-08