4-phenylsulfonyl-3-trifluoromethyl-1-phenylbutan-1-one | 102687-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenylsulfonyl-3-trifluoromethyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonylmethyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 102687-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 356.366
• InChiKey: HUORULOGRWLMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfonyl-3-trifluoromethyl-1-phenylbutan-1-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAGUCHI, TAKEO;TOMIZAWA, GINJIRO;NAKAJIMA, MASAHARU;KOBAYASHI, YOSHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 4077-4080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,3,3-trifluoropropyl sulfide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-phenylsulfonyl-3-trifluoromethyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene. I: The Michael-type addition reaction.

  摘要：

  1-苯磺酰基-3, 3, 3-三氟丙烯（1）与活性亚甲基化合物反应，得到了相应的加合物，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4077

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. LIII. Preparation of functionalized trifluoromethylated compounds using 1-phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Takeo Taguchi、Ginjiro Tomizawa、Akihiro Kawara、Masaharu Nakajima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83064-x

  日期：1988.8

  Reaction of 1-phenylsulfonul-3,3,3-trifluoropropene(1) with carbonyl-stabilized enolate anions smoothly proceeded to give the addition products(7) in good yield while with an alkyl-lithium or Grignard reagent the formation of the vinyl anion(8) was one of the reaction pathways. Reaction of 1 with the chiral nucleophiles(11, 16) was carried out to give the functionalized trifluoromethylated compounds(13

  1-苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙烯（1）与羰基稳定的烯酸根阴离子的反应顺利进行，以高收率得到加成产物（7），而与烷基锂或格利雅试剂形成乙烯基阴离子（8）是反应途径之一。进行1与手性亲核试剂（11，16）的反应，得到功能化的4-43％ee的三氟甲基化化合物（13，7b）
• TAGUCHI, TAKEO;TOMIZAWA, GINJIRO;KAWARA, AKIHIRO;NAKAJIMA, MASAHARU;KOBAY+, J. FLUOR. CHEM., 40,(1988) N 2-3, C. 171-182
  作者：TAGUCHI, TAKEO、TOMIZAWA, GINJIRO、KAWARA, AKIHIRO、NAKAJIMA, MASAHARU、KOBAY+

  DOI：——

  日期：——
• JPS61155361A
  申请人：——

  公开号：JPS61155361A

  公开（公告）日：1986-07-15