α-2-methyl sialoside alcohol | 35290-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-2-methyl sialoside alcohol
• 英文别名: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranoside；3-deoxy-D-gro-a-D-galNon2ulo2Me5NAc；N-[(2R,3R,4S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 35290-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₈
• 分子量: 309.317
• InChiKey: TUXKCDIHLNSPRH-VQJPJQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  148.71
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of p-methoxyphenyl sialoside 在 sodium tetrahydroborate 、 Dowex-SO₃H 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-2-methyl sialoside alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过减少唾液酸的 C-1 位进行转糖基化

  摘要：

  发现了 C-1 唾液酸醇与溶剂醇的快速和 α 选择性转糖基化，因为 2-p-甲氧基苯氧基具有良好的离去基团特性。1H和...的动力学研究

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1328

文献信息

• Syntheses of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetyl-d-neuraminic acid
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84004-6

  日期：1986.12

  Abstract Syntheses of N -acetyl- d -neuraminic acid derivatives are reported. Methyl 4,7,8,9-tetra- O -acetyl- N -acetyl-2-chloro-2-deoxy-β- d -neuraminate ( 3 ) was prepared directly from methyl N -acetyl-β- d -neuraminate ( 2 ) in good yield. Koenigs-Knorr reaction of 3 with an excess of methanol gave the methyl α-glycoside of methyl N -acetyl- d -neuraminate ( 4 ). 2,3- O -Isopropylidene- d -ribono-1

  摘要报道了N-乙酰基-d-神经氨酸衍生物的合成。4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接由N-乙酰基-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接制备2）收率好。3与过量甲醇的Koenigs-Knorr反应得到N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的甲基α-糖苷（4）。2，3-O-异亚丙基-d-核糖基-1,4-内酯，2,3-O-异亚丙基神经氨酸和5-氟-2,3-O-异亚丙基神经氨酸与3反应生成甲基N-乙炔基的端基异构体混合物-d-神经氨酸衍生物。这些化合物的立体化学由nmr和cd光谱以及糖苷键水解速率的测定证实。
• Trans-glycosylation through the Reduction of C-1 Position of Sialic Acid
  作者：Muneyoshi Kikkawa、Teruo Yoshino

  DOI：10.1246/cl.2006.1328

  日期：2006.12

  Rapid and α-selective trans-glycosylation of C-1 sialoside alcohol with solvent alcohol was found, because 2-p-methoxyphenoxy group has good leaving-group properties. The kinetic studies by 1H and ...

  发现了 C-1 唾液酸醇与溶剂醇的快速和 α 选择性转糖基化，因为 2-p-甲氧基苯氧基具有良好的离去基团特性。1H和...的动力学研究