(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[4-[[5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[4-[[5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₆H₄₅N₄O₅Pol
• 分子量: 3225.6
• InChiKey: MLHSUPJZBORASQ-BEQWTXLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  228
• 可旋转键数：
  90
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  947
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  66

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[4-[[5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有不对称酰基-胆固醇疏水尾的阳离子脂质的高转染效率

  摘要：

  非病毒基因传递系统克服细胞外和细胞内障碍的能力是基因治疗未来临床应用的关键问题。近年来，许多努力集中在开发各种DNA载体上，并且阳离子脂质体已成为最常见的非病毒基因递送系统。通过平行固相化学合成了一百八十个带有不对称酰基-胆固醇基疏水尾的新型阳离子脂质。制备脂质体并使用凝胶阻滞测定法研究制备的脂质体与DNA之间的结合效率。评估了脂质对多种哺乳动物细胞的转染效率，例如人类胚胎肾（HEK293），人类宫颈腺癌（HeLa），犬骨肉瘤（D17），结肠直肠腺癌（COLO 205）和人前列腺腺癌（PC3）细胞。在多胺骨架的末端具有酰基部分的脂质比在骨架的内部具有酰基部分的脂质表现出更高的转染效率。与市售试剂Effectene，DOTAP和DC-Chol相比，这些化合物还显示出更高的转染效率和更低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201001622
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[4-[[5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  带有不对称酰基-胆固醇疏水尾的阳离子脂质的高转染效率

  摘要：

  非病毒基因传递系统克服细胞外和细胞内障碍的能力是基因治疗未来临床应用的关键问题。近年来，许多努力集中在开发各种DNA载体上，并且阳离子脂质体已成为最常见的非病毒基因递送系统。通过平行固相化学合成了一百八十个带有不对称酰基-胆固醇基疏水尾的新型阳离子脂质。制备脂质体并使用凝胶阻滞测定法研究制备的脂质体与DNA之间的结合效率。评估了脂质对多种哺乳动物细胞的转染效率，例如人类胚胎肾（HEK293），人类宫颈腺癌（HeLa），犬骨肉瘤（D17），结肠直肠腺癌（COLO 205）和人前列腺腺癌（PC3）细胞。在多胺骨架的末端具有酰基部分的脂质比在骨架的内部具有酰基部分的脂质表现出更高的转染效率。与市售试剂Effectene，DOTAP和DC-Chol相比，这些化合物还显示出更高的转染效率和更低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201001622

文献信息

• Selectivity among Two Lectins: Probing the Effect of Topology, Multivalency and Flexibility of “Clicked” Multivalent Glycoclusters
  作者：Samy Cecioni、Sophie Faure、Ulrich Darbost、Isabelle Bonnamour、Hélène Parrot-Lopez、Olivier Roy、Claude Taillefumier、Michaela Wimmerová、Jean-Pierre Praly、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201002635

  日期：2011.2.11

  potential selectivity. The synthesis was achieved through copper(I)‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) under microwave activation between propargylated multivalent scaffolds and an azido‐functionalised carbohydrate derivative. The interactions of two galactose‐binding lectins from Pseudomonas aeruginosa (PA‐IL) and Erythrina cristagalli (ECA) with the synthesized glycoclusters were studied by hemagglutination

  在过去的几十年中，已经开发出多价糖缀合物的设计，以获得凝集素受体的高亲和力配体。尽管多价通常通过所谓的“糖苷簇效应”提高配体对其凝集素的亲和力，但针对不同凝集素的结合情况却鲜有研究。我们设计了一系列多价半乳糖基化糖缀合物，并研究了它们对两种植物和细菌来源的凝集素的结合特性，以确定其潜在的选择性。在微波活化下，在炔丙基官能化的多价支架与叠氮基官能化的碳水化合物衍生物之间，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）实现了合成。两种半乳糖结合凝集素的相互作用通过血凝抑制试验（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）研究了铜绿假单胞菌（PA-IL）和刺桐（ECA）及其合成的糖团。与单价半乳糖苷参考探针相比，所获得的结果说明了支架的几何形状对与凝集素的亲和力以及相对效能的影响。