风信子素 | 2556-10-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 风信子素
• 中文别名: 2-(1-乙氧代乙氧代)乙基苯
• 英文名称: (2-(1-ethoxyethoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-((1-(ethyloxy)ethyl)oxy)ethyl)benzene；2-(1-ethoxyethoxy)ethylbenzene
• CAS: 2556-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD00072171
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QQDGMPOYFGNLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±15.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  77.7±19.9℃
• LogP：
  3.5 at 25℃
• 保留指数：
  1332

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  贮运及保管时请使用铝质或玻璃容器。

制备方法与用途

稳定性

在酸性介质中不稳定，在香皂、洗涤剂等碱性介质中较稳定。未发现有导致变色的因素。

产品描述

具有清甜的花香，略带膏香，类似风信子、旱金莲花和铃兰的气息。

应用

可用作溶剂和烷化酯化及聚合反应的催化剂。99%的产品主要用于医药领域，70%的产品则主要用于电镀行业。此外，它还是营养药品的重要成分，用于配合低蛋白饮食，预防和治疗慢性肾功能不全引起的蛋白质代谢失调，以及作为慢性肾功能不全及消耗性营养不良的核心用药。

合成制备

风信子素的传统合成方法主要包括醇与乙烯基烷基醚加成法、三聚乙醛合成法、α-氯代乙醚法、醇交换法和醇醛缩合法等五种主要路线。通过乙烯基烷基醚与醇反应生成混合醇缩醛是公认的最重要的合成方法，但其存在乙烯基烷基醚毒性大、制备复杂的缺陷；三聚乙醛法操作简单、原料易得且一步完成，但也面临副产物多和后处理复杂的问题；而醇醛缩合法反应度产物较多，同样需要繁琐的后处理；醇交换法则因其操作简便、原料易得、反应一步完成且副产物少而备受青睐。因此，可通过苯乙醇与乙醛二乙缩醛在酸性催化剂存在下的缩醛交换反应制备风信子素，尽管常规无机酸的作用下存在反应时间长、副产物多、收率低、色泽深等问题，并且还可能腐蚀设备和产生难以处理的废酸，对环境构成较大危害。

化学性质

为无色液体。相对密度0.955-0.962，折射率1.479-1.483，闪点93.5℃，沸点110℃/666.7 Pa。它能溶于四体积的70%乙醇和油类中，并具有青甜花香，略带膏香，类似风信子、旱金莲花和铃兰的气息。

用途

由于其强烈的香气，可以作为头香香料使用，在风信子、铃兰、紫丁香等单一花卉香水型中赋予清新花香的头香。同时，也可用于苔清香型配方中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  风信子素 在 CuCl₂*H₂O 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  氯化铜 (II) 二水合物：四氢吡喃醚 (THP 醚) 和 1-乙氧基乙基醚 (EE 醚) 脱保护的催化剂

  摘要：

  四氢吡喃基醚（THP 基团）和 1-乙氧基乙基醚（EE 基团）在 95% EtOH 或 Me2CO-H2O (95:5) 中在催化量的氯化铜 (II) 二水合物（2-5摩尔％）。

  DOI：

  10.1039/a900262f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 乙烯基乙醚 在 hydridotetracarbonylcobalt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 风信子素
  参考文献：
  名称：

  HCo(CO)4 作为乙烯基醚反应中的酸催化剂

  摘要：

  在醇存在的室温条件下，HCo(CO)4 不会被乙烯基醚消耗，而是充当缩醛形成的酸催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1811

文献信息

• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。
• Ambergris and/or indole-like compositions of odoriferous substances
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10920169B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention primarily relates to the use of one or more compound(s) of formula (I) as fragrance, wherein R is methyl or ethyl and R1 is H, methyl or ethyl. The invention further relates to new fragrance compositions comprising one or more compound(s) of formula (I), as described herein, the use of said fragrance compositions, perfumed articles comprising said fragrance compositions, and various methods of perfuming said articles or for imparting, modifying and/or enhancing certain olfactory notes.

  本发明主要涉及将一个或多个式(I)化合物作为香精使用，其中R为甲基或乙基，R1为H、甲基或乙基。该发明还涉及包含一个或多个式(I)化合物的新香精组合物，所述组合物的使用，包含所述香精组合物的香水制品，以及用于给制品添加、改变和/或增强某些嗅觉音符的各种香水方法。
• Molecular sieves 5A as an acidic reagent: the discovery and applications
  作者：Noriaki Asakura、Tsukasa Hirokane、Hayato Hoshida、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.113

  日期：2011.1

  The first use of molecular sieves (MS) 5A as an acidic reagent is described. We observed the acidic property during a dehydration reaction of 2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-ol. The acidity was sufficient to introduce ethoxyethyl and methoxyisopropyl protecting groups into alcohols. Additionally, the employment of MS 5A improved the synthesis of 1,2,4-orthoacetyl-α-d-glucopyranose at the intramolecular

  描述了分子筛（MS）5A作为酸性试剂的首次使用。我们观察到了2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇的脱水反应过程中的酸性。酸度足以将乙氧基乙基和甲氧基异丙基保护基引入醇中。另外，MS 5A的使用改善了分子内原酸酯交换步骤中1,2,4-原乙酰基-α - d-吡喃葡萄糖的合成。在合成的另一步骤中，还应用了MS 4A来证明MS的操作简化了总体操作。
• [EN] SUBSTITUTED 4-METHYLENE-TETRAHYDROPYRANS, 4-METHYL-DIHYDROPYRANS AND 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS AND USE THEREOF AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] 4-MÉTHYLÈNE-TÉTRAHYDROPYRANES, 4-MÉTHYL-DIHYDROPYRANES ET 4-MÉTHYL-TÉTRAHYDROPYRANES SUBSTITUÉS ET UTILISATION CORRESPONDANTE EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122558A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to substituted 4-methylene-tetrahydropyrans, 4-methyl- dihydropyrans and 4-methyl-tetrahydropyrans of formula (I), where the variables are as defined in the claims and description, to a stereoisomer thereof, to a mixture of stereoisomers thereof, to a mixture of different di- and tetrahydropyrans (I) and to a mixture containing at least one di- or tetrahydropyran (I) and at least one cyclic acetal which is a 1,3-dioxan carrying in 2-position an isobutanol-2-yl- (derived) substituent and in 4,4- or 5,5-position two methyl substituents. The invention also relates to the use of such compounds as an aroma chemical and/or for modifying and/or enhancing the aroma of a composition, to compositions comprising such compounds, to methods for preparing such compounds and to a product obtainable by these methods.

  本发明涉及式(I)的取代4-亚甲基-四氢吡喃、4-甲基-二氢吡喃和4-甲基-四氢吡喃，其中变量如权利要求和描述中所定义的那样，以及其立体异构体、其立体异构体的混合物、不同二氢吡喃和四氢吡喃(I)的混合物，以及至少含有一种二氢吡喃(I)和至少含有一种环状缩醛的混合物，该环状缩醛是一种1,3-二氧杂环戊二烷，其2-位置携带异丁醇-2-基（衍生）取代基，在4,4-或5,5-位置携带两个甲基取代基。该发明还涉及将这些化合物用作香气化学品和/或用于修改和/或增强组合物的香气，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及通过这些方法得到的产品。

表征谱图