1-<2-Amino-2-deoxy-β,D-glucopyranosyl>-cytosin | 7474-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-Amino-2-deoxy-β,D-glucopyranosyl>-cytosin
• 英文别名: 1-<2-Desoxy-2-amino-β,D-glucopyranosyl>-cytosin；4-amino-1-(2-amino-β-D-2-deoxy-glucopyranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；1-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 7474-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 272.261
• InChiKey: HHUILYMTTMVVRY-GPMKSPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Amino-2-deoxy-β,D-glucopyranosyl>-cytosin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[1-[2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl]-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-<2-Amino-2-deoxy-β,D-glucopyranosyl>-cytosin
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2

文献信息

• US5780607A
  申请人：——

  公开号：US5780607A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] ANTISENSE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMERES ANTISENS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997014709A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Antisense oligomers of formula (I) wherein R1, R2 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase; n is 5 to 30; X is NR3R4; Y is OR3, or NHR3; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On décrit des oligomères antisens de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1, R2 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; B représente une nucléobase ou une nucléobase protégée; n vaut 5 à 30; X représente NR3R4 et Y représente OR3 ou NHR3.
• Synthesis of thymine, cytosine, adenine, and guanine containing N-Fmoc protected amino acids: Building blocks for construction of novel oligonucleotide backbone analogs
  作者：Robert A. Goodnow、Anne-Roberte Richou、Steve Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00610-2

  日期：1997.5

  A convenient synthesis is described for thymine, cytosine, adenine, and guanine containing, glucosamine-based N-Fmoc protected amino acids. These molecules are building blocks for the construction of novel oligonucleotide analogs via N-Fmoc type peptide chemistry.

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。